CAS 35897-92-8

méthyle (3Z)-3-éthylidène-2-(bêta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphényl)éthoxy]-2-oxoéthyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

Description :

méthyle (3Z)-3-éthylidène-2-(bêta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphényl)éthoxy]-2-oxoéthyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate, avec le numéro CAS 35897-92-8, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure moléculaire complexe, qui comprend un cycle pyranique, un moiety glucopyranosyle et divers groupes fonctionnels tels que des esters et des éthers. Ce composé présente des propriétés typiques des glycosides, y compris une solubilité potentielle dans des solvants polaires en raison de la présence du groupe glucopyranosyle. Sa structure suggère qu'il pourrait posséder une activité biologique, agissant possiblement comme un produit naturel ou un dérivé synthétique avec des applications en pharmacie ou en biochimie. La présence du groupe hydroxyphényle pourrait contribuer à des propriétés antioxydantes, tandis que les substituants éthylidène et oxoéthyle pourraient influencer sa réactivité et son interaction avec des cibles biologiques. Dans l'ensemble, ce composé représente un exemple fascinant de la diversité trouvée en chimie organique, en particulier dans le domaine des glycosides et de leurs dérivés.

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

InChI : InChI=1/C25H32O12/c1-3-15-16(10-19(28)34-9-8-13-4-6-14(27)7-5-13)17(23(32)33-2)12-35-24(15)37-25-22(31)21(30)20(29)18(11-26)36-25/h3-7,12,16,18,20-22,24-27,29-31H,8-11H2,1-2H3/b15-3-/t16?,18-,20-,21+,22-,24?,25+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=GMQXOLRKJQWPNB-MVVLSVRYSA-N

SMILES : C(C(OCCC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@H]2/C(=C\C)/[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(OC)=O

Synonymes :

• Ligustroside
• 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, (2S,3E,4S)-
• 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, [2S-(2α,3E,4β)]-
• Ligstroside
• (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
• (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester

Ligustroside

CAS : 35897-92-8

Ligustroside analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Degré de pureté : (HPLC) ≥90%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 524.52

Ref: 11-0240

Ligstroside

CAS : 35897-92-8

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Degré de pureté : %

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 524.5144

Ref: IN-DA00CHUX

Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

CAS : 35897-92-8

Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 524.52g/mol

Ref: 54-OR1074656

Ligstroside

CAS : 35897-92-8

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Masse moléculaire : 524.52

Ref: 4Z-L-201001

Ligustroside

CAS : 35897-92-8

Ligustroside mildly inhibits PGE2, has slight antioxidant and anti-inflammatory effects, and is moderately antiviral against parainfluenza 3.

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 524.51

Ref: TM-TN1871

Ligustroside

CAS : 35897-92-8

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 524.519

Ref: BP-SBP01648

Ligustroside

CAS : 35897-92-8

Applications Ligustroside is a chemical constituent isolated from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus which significantly inhibited nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated RAW264.7 macrophages.
References Liu, J., et al.: J. Nat. Med., 69, 135 (2015)

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 524.51

Ref: TR-L397960

Ligustroside

CAS : 35897-92-8

Ligustroside is a natural compound that has been shown to have hypoglycemic effects. It is extracted from the fructus ligustri, which is a traditional Chinese herbal medicine for treating diabetes. The extract has been found to contain acetate and coumarin derivatives, as well as 3-o-caffeoylquinic acid. Ligustroside is believed to exert its biological effects through transcriptional regulation of epidermal growth factor and p-hydroxybenzoic acid. It also inhibits the proliferation of cancer cells through surface methodology, molecular docking analysis, and preparative high performance liquid chromatography (prepHplc).

Formule : C₂₅H₃₂O₁₂

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 524.51 g/mol

Ref: 3D-FL157864