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CAS 36093-88-6

:

N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)méthyl]amino]benzoyl]-L-glutamique acide

Description :
N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)méthyl]amino]benzoyl]-L-glutamique acide, communément connu sous le nom de méthotrexate, est un puissant antimetabolite et médicament antifolate principalement utilisé dans le traitement de certains cancers et maladies auto-immunes. Ce composé agit en inhibant la dihydrofolate réductase, une enzyme essentielle à la synthèse de l'ADN et à la réplication cellulaire, entravant ainsi la croissance des cellules se divisant rapidement. Le méthotrexate se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un cycle de pteridine, un groupe d'acides aminés et un groupe benzoyle, contribuant à son activité biologique. Il est généralement administré par voie orale ou par injection, et sa pharmacocinétique peut varier en fonction de la posologie et de la voie d'administration. Le médicament est connu pour ses effets secondaires potentiels, notamment la myélosuppression, l'hépatotoxicité et les troubles gastro-intestinaux, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. L'efficacité du méthotrexate dans divers régimes thérapeutiques en a fait un pilier en oncologie et en rhumatologie, soulignant son importance dans la médecine moderne.
Formule :C19H22N8O5
InChI :InChI=1S/C19H22N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,15,22H,5-7,20H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H3,21,23,26,27)/t12-,15?/m0/s1
Code InChI :InChIKey=SWIWRMRRLKUTKE-SFVWDYPZSA-N
SMILES :NC1C=2C(NC=C(CNC3=CC=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C3)N2)=NC(N)=N1
Synonymes :
  • N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid
  • L-Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-
  • Quinoid 2,4-diaminodihydropteroylglutamic acid
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