CAS 36148-89-7

Éster monométhylique de l'amphotéricine B

Description :

Éster monométhylique de l'amphotéricine B est un dérivé de l'agent antifongique amphotéricine B, qui est principalement utilisé pour traiter des infections fongiques graves. Ce composé se caractérise par sa nature amphipathique, possédant à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui lui permet d'interagir efficacement avec les membranes cellulaires. Il présente un large spectre d'activité antifongique, en particulier contre les espèces de Candida et d'Aspergillus. La modification de l'esther monométhylique améliore sa solubilité dans les solvants organiques, ce qui peut améliorer ses propriétés pharmacocinétiques par rapport au composé parent. Éster monométhylique de l'amphotéricine B est généralement administré par voie intraveineuse et est connu pour ses effets secondaires potentiels, notamment la néphrotoxicité et les réactions liées à l'infusion. Son mécanisme d'action implique la liaison à l'ergostérol dans les membranes cellulaires fongiques, entraînant la formation de pores et la lyse cellulaire subséquente. Ce composé suscite un intérêt dans la recherche pour ses applications potentielles dans le traitement des infections fongiques, en particulier chez les patients immunodéprimés. Comme pour tous les médicaments, son utilisation doit être soigneusement surveillée pour atténuer les effets indésirables.

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

InChI : InChI=1/C48H75NO17/c1-28-18-16-14-12-10-8-6-7-9-11-13-15-17-19-35(65-47-45(59)42(49)44(58)31(4)64-47)25-39-41(46(60)62-5)38(55)27-48(61,66-39)26-34(52)22-32(50)20-21-36(53)37(54)23-33(51)24-40(56)63-30(3)29(2)43(28)57/h6-19,28-39,41-45,47,50-55,57-59,61H,20-27,49H2,1-5H3/b7-6-,10-8-,11-9-,14-12-,15-13-,18-16-,19-17-/t28-,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35-,36-,37-,38-,39-,41+,42-,43+,44+,45-,47-,48+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UAZIZEMIKKIBCA-TYVGYKFWSA-N

SMILES : C(OC)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]

Synonymes :

• 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
• Amphotericin B monomethyl ester
• Amphotericin B, methyl ester
• Methylamphotericin B
• methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19Z,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate hydrochloride
• methyl (1R,3S,5S,8S,9S,11R,15S,16S,17R,18S,25Z,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,8,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate

AmphotericinB

CAS : 36148-89-7

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 938.1056

Ref: IN-DA00C92M

Amphotericin B methyl ester

CAS : 36148-89-7

Amphotericin B methyl ester

Degré de pureté : 80%

Masse moléculaire : 938.11g/mol

Ref: 54-OR1075433

Amphotericin B Methyl Ester

CAS : 36148-89-7

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

Couleur et forme : Red Solid

Masse moléculaire : 938.12

Ref: 4Z-A-137001

Amphotericin B methyl ester

CAS : 36148-89-7

Amphotericin B methyl ester: a cholesterol-binding antifungal derivative of Amphotericin B; inhibits HIV-1.

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 938.118

Ref: TM-T10310

Amphotericin B Methyl Ester-d3

CAS : 36148-89-7

Formule : C₄₈H₇₂D₃NO₁₇

Masse moléculaire : 941.14

Ref: 4Z-A-137021

Amphotericin B Methyl Ester 90%

Produit contrôlé

CAS : 36148-89-7

Applications Amphotericin B Methyl Ester is the methyl ester derivative of the polyene antibiotic Amphotericin B (A634250). Amphotericin B Methyl Esterin is a cholesterol binding compound that showed inhibiton of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1).
References Waheed, A.A. et al.: J. Biol. Chem., 281, 28699 (2006); Waheed, A. et al.: J. Virol., 82, 9776 (2008); Waheed, A., et al.: J. Biol. Chem., 281, 28699 (2006)

Formule : C₄₉H₇₇NO₁₆

Degré de pureté : >80%

Couleur et forme : Dark Yellow To Dark Orange

Masse moléculaire : 936.13

Ref: TR-A634255

Amphotericin B methyl ester

CAS : 36148-89-7

Degré de pureté : 80%

Masse moléculaire : 937.5

Ref: 10-F554677

Amphotericin B methyl ester

CAS : 36148-89-7

Amphotericin B is an antifungal agent that belongs to a class of polyenes. It binds to ergosterol in fungal cell membranes and alters their permeability, thereby causing leakage of cellular contents. Amphotericin B methyl ester is a water-soluble prodrug form of amphotericin B that has been shown to have anti-infective activity against many types of fungi, including Candida albicans, Trichosporon beigelii, and Aspergillus fumigatus. Amphotericin B methyl ester has also been shown to be effective against some bacteria such as Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Mycoplasma pneumoniae. In vitro studies have demonstrated the detection sensitivity of amphotericin B methyl ester for Coccidioides immitis at 1 ng/ml or less. Amphotericin B methyl ester does not exhibit any hemolytic activity even at concentrations

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 938.1 g/mol

Ref: 3D-LBA14889

Amphotericin B Methyl Ester

CAS : 36148-89-7

Formule : C₄₈H₇₅NO₁₇

Masse moléculaire : 938.12

Ref: ST-EA-CP-A134004

Amphotericin B-13C6 Methyl Ester

CAS : 36148-89-7

Formule : C₄₂₁₃C₆H₇₅NO₁₇

Masse moléculaire : 944.07

Ref: 4Z-A-137005