CAS 362-74-3

Dibutyryl cAMP

Description :

Dibutyryl cAMP (CAS 362-74-3) est un dérivé synthétique de l'adénosine monophosphate cyclique (cAMP), un messager secondaire crucial dans la signalisation cellulaire. Il se caractérise par la présence de deux groupes butyriques attachés à l'atome d'azote de la partie adénine, ce qui améliore sa perméabilité membranaire par rapport au cAMP. Cette modification permet à Dibutyryl cAMP de pénétrer efficacement dans les membranes cellulaires et d'activer les voies de signalisation intracellulaire. Il est couramment utilisé dans la recherche biochimique pour étudier le rôle du cAMP dans divers processus physiologiques, y compris la croissance cellulaire, la différenciation et le métabolisme. Le composé est généralement une poudre blanche à blanc cassé et est soluble dans l'eau et les solvants organiques. Sa stabilité dans des conditions physiologiques en fait un outil précieux dans les études pharmacologiques. Dibutyryl cAMP peut activer la protéine kinase A (PKA) et influencer divers effets en aval, ce qui le rend significatif dans l'investigation des mécanismes de transduction du signal. Cependant, comme toutes les substances chimiques, il doit être manipulé avec précaution, en suivant les protocoles de sécurité appropriés dans les environnements de laboratoire.

Formule : C₁₈H₂₄N₅O₈P

InChI : InChI=1S/C18H24N5O8P/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24)/t10-,14-,15-,18-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=CJGYSWNGNKCJSB-YVLZZHOMSA-N

SMILES : O(C(CCC)=O)[C@H]1[C@@H](O[C@]2([C@]1(OP(=O)(O)OC2)[H])[H])N3C=4C(N=C3)=C(NC(CCC)=O)N=CN4

Synonymes :

• (4aR,7R,7aR)-6-[6-(butanoylamino)-9H-purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxidotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl butanoate
• 3',5'-Cyclic AMP dibutyrate
• 3′,5′-Cyclic AMP dibutyrate
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• 6-[6-(butanoylamino)-9H-purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxidotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl butanoate
• Actosin
• Adenosine, N-(1-oxobutyl)-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) 2'-butanoate
• Adenosine, N-(1-oxobutyl)-, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate) 2′-butanoate
• Bucladesin
• Bucladesina
• Butyramide, N-(9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-, 2′-butyrate, cyclic 3′,5′-phosphate
• Butyramide, N-(9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate) 2′-butyrate
• Butyramide, N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-, 2'-butyrate, cyclic 3',5'-phosphate
• Butyramide, N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) 2'-butyrate
• Cyclic AMP N6,2'-O-dibutyrate
• Cyclic AMP N⁶,2′-O-dibutyrate
• Cyclic AMP dibutyrate
• Cyclic dibutyryl-AMP
• Dibutyryl 3',5'-cyclic AMP
• Dibutyryl 3',5'-cyclic adenosine monophosphate
• Dibutyryl 3′,5′-cyclic AMP
• Dibutyryl 3′,5′-cyclic adenosine monophosphate
• Dibutyryl adenosine 3',5'-cyclic monophosphate
• Dibutyryl cAMP
• Dibutyryl cyclic 3',5'-AMP
• Dibutyryl cyclic 3',5'-adenylic acid
• Dibutyryl cyclic 3′,5′-AMP
• Dibutyryl cyclic 3′,5′-adenylic acid
• Dibutyryl cyclic AMP
• Dibutyryl cyclic adenosine 3',5'-monophosphate
• Dibutyryl cyclic adenosine 3′,5′-monophosphate
• Dibutyryl cyclic adenosine monophosphate
• Dibutyryl-3',5'-AMP
• Dibutyryl-3',5'-adenosine monophosphate
• Dibutyryl-3′,5′-AMP
• Dibutyryl-3′,5′-adenosine monophosphate
• Dibutyryladenosine 3',5'-cyclic monophosphate
• Dibutyryladenosine 3',5'-cyclic phosphate
• Dibutyryladenosine 3',5'-cyclophosphate
• Dibutyryladenosine 3',5'-monophosphate
• Dibutyryladenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
• Dibutyryladenosine 3′,5′-cyclic phosphate
• Dibutyryladenosine 3′,5′-cyclophosphate
• Dibutyryladenosine 3′,5′-monophosphate
• Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-monophosphate
• Dibutyryladenosine cyclic 3′,5′-monophosphate
• Dibutyryladenosine cyclic monophosphate
• Dt 5621
• N-(9-beta-D-Ribofuranosyl-9H-furin-6-yl)-butyramide cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) 2'-butyrate
• N-6,O-2'-Dibutyryl adenosine cyclic 3':5'-monophosphate
• N-6-2-O-Dibutyryl adenosine-3',5'-monophosphate
• N6,2'-Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
• N6,2'-O-Dibutyryl 3',5'-cyclic adenosine monophosphate
• N6,2'-O-Dibutyryl cAMP
• N6,2'-O-Dibutyryl cyclic 3',5'-AMP
• N6,2'-O-Dibutyryl cyclic 3',5'-adenosine monophosphate
• N6,2'-O-Dibutyryl cyclic AMP
• N6,2'-O-Dibutyryladenosine 3',5'-monophosphate
• N6,2'-O-Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-monophosphate
• N6,2'-O-Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-phosphate
• N6,O2'-Dibutyryl 3',5'-AMP
• N6,O2'-Dibutyryl adenosine 3',5'-cyclic monophosphate
• N6,O2'-Dibutyryl adenosine-3',5'-phosphate
• N6,O2'-Dibutyryl cyclic 3',5'-AMP
• N6,O2'-Dibutyryl cyclic AMP
• N6,O2'-Dibutyryl cyclic adenosine 3',5'-monophosphate
• N6,O2'-Dibutyryl cyclic adenosine 3',5'-monophosphoric acid
• N6,O2'-Dibutyryl cyclic adenosine monophosphate
• N6,O2'-Dibutyryl-3',5'-cyclic AMP
• N6,O2'-Dibutyryl-cAMP
• N6,O2'-Dibutyryladenosine 3',5'-monophosphate
• N6,O2'-Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-phosphate
• N6,O2'-Dibutyrylcyclic adenosine 3',5'-phosphate
• N6-2'-O-Dibutyryl-3',5'-AMP
• N₆-2′-O-Dibutyryl-3′,5′-AMP
• N⁶,2′-Dibutyryladenosine cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate)
• N⁶,2′-O-Dibutyryl 3′,5′-cyclic adenosine monophosphate
• N⁶,2′-O-Dibutyryl cAMP
• N⁶,2′-O-Dibutyryl cyclic 3′,5′-AMP
• N⁶,2′-O-Dibutyryl cyclic 3′,5′-adenosine monophosphate
• N⁶,2′-O-Dibutyryl cyclic AMP
• N⁶,2′-O-Dibutyryladenosine 3′,5′-monophosphate
• N⁶,2′-O-Dibutyryladenosine cyclic 3′,5′-monophosphate
• N⁶,2′-O-Dibutyryladenosine cyclic 3′,5′-phosphate
• N⁶,O²′-Dibutyryl 3′,5′-AMP
• N⁶,O²′-Dibutyryl adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
• N⁶,O²′-Dibutyryl adenosine-3′,5′-phosphate
• N⁶,O²′-Dibutyryl cyclic 3′,5′-AMP
• N⁶,O²′-Dibutyryl cyclic adenosine monophosphate
• N⁶,O²′-Dibutyryl-3′,5′-cyclic AMP
• N⁶,O²′-Dibutyrylcyclic adenosine 3′,5′-phosphate
• N⁶,O^2′-Dibutyryl cyclic AMP
• N⁶,O^2′-Dibutyryl cyclic adenosine 3′,5′-monophosphate
• N⁶,O^2′-Dibutyryl cyclic adenosine 3′,5′-monophosphoric acid
• N⁶,O^2′-Dibutyryl-cAMP
• N⁶,O^2′-Dibutyryladenosine 3′,5′-monophosphate
• N⁶,O^2′-Dibutyryladenosine cyclic 3′,5′-phosphate
• Nsc 143108
• dbcAMP
• Butyramide, N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate) 2′-butyrate

Bucladesine Sodium Salt

CAS : 16980-89-5, 362-74-3

Formule : C₁₈H₂₃N₅NaO₈P

Degré de pureté : >95.0%(HPLC)(qNMR)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 491.37

Ref: 3B-D4228

Calcium dibutyryladenosine cyclophosphate

CAS : 362-74-3

Formule : C₁₈H₂₃N₅O₈P·Ca

Degré de pureté : ≥ 95.0% (anhydrous basis)

Couleur et forme : White, off-white, beige or yellow-orange powder

Masse moléculaire : 508.46

Ref: 7W-GN2961

Bucladesine

CAS : 362-74-3

Bucladesine mimics cAMP, permeates cells, and inhibits phosphodiesterase; used in research.

Formule : C₁₈H₂₄N₅O₈P

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 469.39

Ref: TM-T20214

Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-monophosphate

CAS : 362-74-3

Dibutyryladenosine cyclic 3',5'-monophosphate (DBACMP) is a mitochondrial function regulator that inhibits the synthesis of ATP by binding to the methyltransferase enzyme. DBACMP also has an inhibitory effect on other enzymes, such as dna binding activity and enzyme activities involved in cellular energy metabolism. DBACMP inhibits infectious diseases by altering signal pathways, which leads to the production of cytokines and chemokines that have pro-inflammatory effects and stimulate axonal growth. The drug may also bind to the atp-binding cassette transporter and inhibit mitochondrial calcium uptake. DBACMP binds to polymorphonuclear leucocytes and alters cytosolic calcium levels, which may lead to an increased production of protein genes for cell growth.

Formule : C₁₈H₂₄N₅O₈P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 469.39 g/mol

Ref: 3D-NR145431