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CAS 36622-29-4

:

(-)-Vérapamil

Description :
(-)-Vérapamil est un bloqueur des canaux calciques principalement utilisé dans le traitement de l'hypertension, de l'angine et de certains troubles du rythme cardiaque. C'est un composé chiral, avec la désignation "(-)" indiquant son énantiomère spécifique, qui présente des propriétés pharmacologiques distinctes par rapport à son homologue. La formule moléculaire de (-)-Vérapamil est C27H38N2O5, et il présente une structure complexe qui comprend un groupe phénylalkylamine. Ce composé agit en inhibant l'afflux d'ions calcium à travers les canaux calciques de type L dans les cellules musculaires cardiaques et lisses, entraînant une vasodilatation et une réduction de la contractilité cardiaque. (-)-Vérapamil est également connu pour sa capacité à affecter le métabolisme d'autres médicaments en inhibant les enzymes du cytochrome P450, en particulier CYP3A4. Sa pharmacocinétique comprend un métabolisme hépatique étendu et une demi-vie relativement longue, permettant une posologie une ou deux fois par jour. Les effets secondaires courants peuvent inclure une hypotension, une bradycardie et des troubles gastro-intestinaux. Dans l'ensemble, (-)-Vérapamil est un agent thérapeutique vital en médecine cardiovasculaire, avec un profil bien établi dans l'utilisation clinique.
Formule :C27H38N2O4
InChI :InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3/t27-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=SGTNSNPWRIOYBX-MHZLTWQESA-N
SMILES :[C@@](CCCN(CCC1=CC(OC)=C(OC)C=C1)C)(C(C)C)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2
Synonymes :
  • (-)-(S)-Verapamil
  • (-)-Verapamil
  • (2S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentanenitrile
  • (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
  • (αS)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl](Methyl)Amino}-2-(Propan-2-Yl)Pentanenitrile
  • Benzeneacetonitrile, Alpha-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl]Methylamino]Propyl]-3,4-Dimethoxy-Alpha-(1-Methylethyl)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (S)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αS)-
  • benzeneacetonitrile, alpha-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-alpha-(1-methylethyl)-, (alphaS)-
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