CAS 370104-05-5

1-[3-(Bromométhyl)phényl]-2,2,2-trifluoroacétone

Description :

1-[3-(Bromométhyl)phényl]-2,2,2-trifluoroacétone est un composé organique caractérisé par sa structure unique, qui comprend un groupe bromométhyle attaché à un cycle phénolique et un groupe trifluoroéthanone. Ce composé présente un groupe trifluorométhyle, qui confère une électronegativité et une lipophilie significatives, influençant sa réactivité et sa solubilité dans les solvants organiques. La présence du groupe bromométhyle améliore son potentiel pour les réactions de substitution nucléophile, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse organique. De plus, le groupe fonctionnel trifluoroéthanone contribue à sa réactivité, en particulier dans les réactions électrophiles. Le composé devrait présenter une stabilité modérée dans des conditions standard, mais peut être sensible à l'humidité et à la lumière. Ses applications peuvent couvrir divers domaines, y compris les produits pharmaceutiques et les agrochimiques, où il peut servir de bloc de construction pour des molécules plus complexes. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé en raison de la présence de brome et de fluor, qui peuvent poser des risques pour la santé et l'environnement.

Formule : C₉H₆BrF₃O

InChI : InChI=1S/C9H6BrF3O/c10-5-6-2-1-3-7(4-6)8(14)9(11,12)13/h1-4H,5H2

Code InChI : InChIKey=PJBFZGACRBKRKV-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(C(F)(F)F)(=O)C1=CC(CBr)=CC=C1

Synonymes :

• 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 3-Trifluoroacetylbenzyl bromide
• Ethanone, 1-[3-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoro-

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one

CAS : 370104-05-5

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one is a potent and selective inhibitor of acetylcholinesterase, with nanomolar range of inhibition. The crystal structure of 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one has been determined. It is a white crystalline solid that is soluble in water. This compound has validated activity against acetylcholinesterase and molecular modeling studies have been conducted to elucidate the mode of binding to the active site. The postulated mechanism for inhibition includes complexation with an enzyme moiety (a serine residue) and the formation of a covalent bond with an electrophilic center on the enzyme that can be attacked by a nucleophile on the inhibitor molecule.

Formule : C₉H₆BrF₃O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 267.04 g/mol

Ref: 3D-VPA10405