CAS 372151-71-8

Télavancine

Description :

Télavancine est un antibiotique lipoglycopeptidique synthétique principalement utilisé pour le traitement des infections cutanées compliquées et des structures cutanées causées par des bactéries Gram-positives, y compris Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA). Il agit en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Télavancine présente un mécanisme d'action double : il se lie au terminus D-alanine-D-alanine des précurseurs de peptidoglycane, perturbant la formation de la paroi cellulaire, et perturbe également l'intégrité de la membrane bactérienne. Ce composé se caractérise par sa structure unique, qui comprend une chaîne latérale lipophile qui améliore son affinité de liaison aux membranes bactériennes. Télavancine est administré par voie intraveineuse et a une demi-vie relativement longue, permettant une posologie une fois par jour. Les effets secondaires courants peuvent inclure des nausées, des vomissements et une altération de la fonction rénale, nécessitant une surveillance de la fonction rénale pendant le traitement. Son utilisation est généralement réservée aux cas où d'autres antibiotiques sont inefficaces, soulignant son importance dans la lutte contre les souches bactériennes résistantes.

Formule : C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

InChI : InChI=1/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80(5)32-57(115-37(4)71(80)103)119-70-68(102)67(101)55(34-94)118-79(70)120-69-53-28-41-29-54(69)117-52-20-17-40(27-46(52)82)65(99)63-77(109)91-61(78(110)111)43-30-50(96)44(33-86-35-121(112,113)114)66(100)58(43)42-25-38(15-18-49(42)95)59(74(106)93-63)90-75(107)60(41)89-73(105)48(31-56(83)97)88-76(108)62(92-72(104)47(84-6)24-36(2)3)64(98)39-16-19-51(116-53)45(81)26-39/h15-20,25-30,36-37,47-48,55,57,59-65,67-68,70-71,79,84-87,94-96,98-103H,7-14,21-24,31-35H2,1-6H3,(H2,83,97)(H,88,108)(H,89,105)(H,90,107)(H,91,109)(H,92,104)(H,93,106)(H,110,111)(H2,112,113,114)/t37-,47+,48-,55+,57-,59+,60+,61-,62+,63-,64+,65+,67+,68-,70+,71+,79-,80-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N

SMILES : O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O)C=8C=C(Cl)C(O2)=CC8)(NC5=O)[H])=CC(O)=C(CNCP(=O)(O)O)C7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]9[C@H](O[C@H]%10C[C@@](NCCNCCCCCCCCCC)(C)[C@H](O)[C@H](C)O%10)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O9

Synonymes :

• Arbelic
• Telavancin
• Vibativ
• Vancomycin, N3′′-[2-(decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]-
• CS-712
• Telavacin
• N3''-[2-(Decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]vancomycin
• Telavancin DISCONTINUED

Telavancin

CAS : 372151-71-8

Telavancin is a lipoglycopeptide antibiotic, which is a semi-synthetic derivative of vancomycin. Its source is derived through modifications of the glycopeptide antibiotic, specifically aimed to enhance antibacterial activity. Telavancin functions by inhibiting cell wall synthesis in Gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). It does this by binding to the D-alanyl-D-alanine terminus of cell wall precursors, disrupting peptidoglycan polymerization and, consequently, cell wall integrity. Additionally, Telavancin increases membrane permeability and disrupts membrane potential, further enhancing its bactericidal activity.

Formule : C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 1,755.64 g/mol

Ref: 3D-AT58720