CAS 3731-55-3

5'-triphosphate de 2'-désoxy-5-iodouridine

Description :

5'-triphosphate de 2'-désoxy-5-iodouridine, communément appelé dIUTP, est un analogue de nucléotide caractérisé par la présence d'un atome d'iode en position 5 de la base d'uridine. Cette modification peut influencer ses propriétés biochimiques, notamment en termes d'incorporation dans les acides nucléiques lors de la synthèse de l'ADN. Le groupe triphosphate fournit des liaisons phosphate à haute énergie, en faisant un substrat pour diverses réactions enzymatiques, y compris celles catalysées par les ADN polymérases. La présence de l'atome d'iode peut également affecter la stabilité et la réactivité du nucléotide, pouvant conduire à des interactions uniques dans les systèmes biologiques. Le dIUTP est souvent utilisé en biologie moléculaire et en biochimie pour étudier la synthèse de l'ADN, la mutagenèse et comme outil dans diverses techniques de marquage. Son numéro CAS, 3731-55-3, est un identifiant unique qui facilite sa reconnaissance dans les bases de données chimiques et la littérature. Dans l'ensemble, le dIUTP est un composé précieux pour les applications de recherche, en particulier dans les domaines de la génétique et de la biologie moléculaire.

Formule : C₉H₁₄IN₂O₁₄P₃

InChI : InChI=1/C9H14IN2O14P3/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(24-7)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/t5-,6+,7+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZWDWDTXYXXJLJB-RRKCRQDMSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@@H](O)C2)C=C(I)C(=O)N1

Synonymes :

• Uridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate), 2′-deoxy-5-iodo-
• Uridine, 2′-deoxy-5-iodo-, 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• 2′-Deoxy-5-iodouridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• IdUTP
• 5-Iodo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate
• 5-Iodo-dUTP
• 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution
• 5-iodo-2'-deoxyuridine triphosphate

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS : 3731-55-3

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is a potent inhibitor of thymidylate synthase, an enzyme that catalyzes the conversion of deoxyuridine to thymidylate. 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt has been found to have a noncompetitive inhibition effect on bacterial DNA replication and is used as a chemotherapeutic agent in the treatment of cancer. It is also used as a radioprotectant during radiation therapy. The optimum concentration for 2'-deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is 10mM, which inhibits bacterial enzymes but does not inhibit mammalian enzymes.

Formule : C₉H₁₀N₂O₁₄P₃I·4Na

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 681.97 g/mol

Ref: 3D-ND31484