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CAS 374791-04-5

:

Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phényl)-propionique acide

Description :
Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phényl)-propionique acide est un dérivé synthétique d'acides aminés couramment utilisé dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Le groupe "Fmoc" (9-fluorenylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. Ce composé présente un centre chiral, indiqué par la configuration (R), qui est crucial pour maintenir la stéréochimie souhaitée dans les applications biologiques. La présence d'un groupe 3-nitrophényl améliore ses propriétés électroniques, influençant potentiellement la réactivité du composé et ses interactions dans les systèmes biologiques. Il est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide en raison de sa stabilité et de sa compatibilité avec divers réactifs de couplage. La solubilité et la stabilité du composé dans les solvants organiques le rendent adapté à divers protocoles synthétiques. Comme pour de nombreux dérivés d'acides aminés, il est essentiel de manipuler ce composé avec précaution, en respectant les consignes de sécurité, car il peut présenter une activité biologique ou une toxicité. Dans l'ensemble, Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phényl)-propionique acide est un élément de base précieux dans le domaine de la chimie médicinale et de la recherche sur les peptides.
Formule :C24H20N2O6
InChI :InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)13-22(15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES :c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](CC(=O)O)c1cccc(c1)N(=O)=O)O
Synonymes :
  • Fmoc-D-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
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