CAS 379-68-0

18-Hydroxy-11-désoxycorticostérone

Description :

18-Hydroxy-11-désoxycorticostérone (18-OH-DOC) est une hormone stéroïdienne qui joue un rôle significatif dans la régulation de l'équilibre électrolytique et de la pression artérielle. C'est un minéralocorticoïde, principalement produit dans les glandes surrénales, et il est impliqué dans le système rénine-angiotensine-aldostérone. Ce composé se caractérise par son groupe hydroxyle spécifique à la position 18 du carbone et l'absence d'un groupe cétone à la position 11, le distinguant des autres corticostéroïdes. Sa structure moléculaire contribue à son activité biologique, influençant la réabsorption du sodium et l'excrétion du potassium dans les reins. Le 18-OH-DOC est également un précurseur dans la biosynthèse de l'aldostérone, ce qui le rend crucial pour le maintien de l'homéostasie. Dans des contextes cliniques, des modifications de ses niveaux peuvent être indicatives de troubles surrénaliens, tels que l'hyperaldostéronisme ou l'insuffisance surrénalienne. La substance est généralement étudiée en endocrinologie et en pharmacologie, et son numéro CAS, 379-68-0, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques.

Formule : C₂₁H₃₀O₄

InChI : InChI=1/C21H30O4/c1-20-8-6-14(24)10-13(20)2-3-15-16(20)7-9-21(12-23)17(15)4-5-18(21)19(25)11-22/h10,15-18,22-23H,2-9,11-12H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,20+,21-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N

SMILES : C(O)[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])(CC[C@@H]2C(CO)=O)[H]

Synonymes :

• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone
• 18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
• 18-Hydroxydeoxycorticosterone
• Pregn-4-ene-3,20-dione, 18,21-dihydroxy-
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone, 18,20-Epoxy-20,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one, 18,21-Dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione
• 18-Hydroxy-21-hydroxypregna-4-ene-3,20-dione
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 18,20-EPOXY-20,21-DIHYDROXY-4-PREGNEN-3-ONE
• 4-PREGNENE-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyethanoyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 4-PREGNEN-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• 18,21-DIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
• 18-HYDROXY DOC

11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone

Produit contrôlé

CAS : 379-68-0

Applications 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone is an analog of Corticosterone (C695700); a glucocorticoid and intermediate in the biosynthesis of Aldosterone (A514700) which is an adrenocortical steroid isolated from the adrenal cortex.
References Schmidt, M., et al.: Endocrinol., 150, 2709 (2009); Bailey, M., et al.: J. Immunol., 182, 7888 (2009); Brunton, P., et al.: J. Neurosci., 29, 6449 (2009); Pruett, S., et al.: Toxicol. Sci., 109, 265 (2009)

Formule : C₂₁H₃₀O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 346.46

Ref: TR-D239680

18-hydroxy-11-deoxy Corticosterone

CAS : 379-68-0

18-Hydroxy-11-deoxy Corticosterone (18-OH-DOC) is a mineralocorticoid produced by the zona fasciculata of the adrenal gland, with its biosynthesis regulated by adrenocorticotropic hormone (ACTH) and angiotensin II. This regulation heightens 18-OH-DOC production in isolated human adrenal glomerulosa cells and allows for its formation from 11-deoxy corticosterone (DOC) in human SK-MEL188 melanoma cells. As an intermediate in progesterone metabolism, 18-OH-DOC can be converted to aldosterone in rat adrenal glands' capsular portion. Its continuous infusion (200 μg/rat per day) has been shown to raise systolic blood pressure in uninephrectomized saline-drinking rats, and elevated plasma levels of 18-OH-DOC have been observed in the adb/db mouse model of type 2 diabetes.

Formule : C₂₁H₃₀O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 346.46

Ref: TM-T85153