CAS 383910-25-6

méthyle (3aS,4R,6S,6aR)-4-((tert-butoxycarbonyle)amino)-3-(pentan-3-yl)-3a,5,6,6a-tétrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-6-carboxylate

Description :

méthyle (3aS,4R,6S,6aR)-4-((tert-butoxycarbonyle)amino)-3-(pentan-3-yl)-3a,5,6,6a-tétrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-6-carboxylate, identifié par le numéro CAS 383910-25-6, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure bicyclique unique qui inclut un moiety de cyclopenta[d]isoxazole. Ce composé présente plusieurs stéréocentres, contribuant à sa nature chirale, qui peut influencer son activité biologique et ses interactions. La présence d'un groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) indique qu'il peut être utilisé dans la synthèse peptidique ou comme groupe protecteur dans la synthèse organique. La fonctionnalité d'ester méthylique suggère qu'il peut présenter une solubilité dans des solvants organiques et pourrait être hydrolysé pour libérer l'acide carboxylique correspondant. De plus, le substituant pentan-3-yle peut conférer une lipophilie, affectant potentiellement ses propriétés pharmacocinétiques. Dans l'ensemble, la complexité structurelle de ce composé et ses groupes fonctionnels suggèrent qu'il pourrait avoir des applications en chimie médicinale ou comme intermédiaire synthétique dans le développement de médicaments.

Formule : C₁₈H₃₀N₂O₅

Synonymes :

• 4H-Cyclopent[d]isoxazole-6-carboxylic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-(1-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-, methyl ester, (3aS,4R,6S,6aR)-
• methyl (3aS,4R,6S,6aR)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pentan-3-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-6-carboxylate

Peramivir Impurity 4

CAS : 383910-25-6

Formule : C₁₈H₃₀N₂O₅

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 354.45

Ref: 4Z-P-124008

(3aS,4S,6R,6aR)-6-(N-Boc-amino)-3-(1-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester

Produit contrôlé

CAS : 383910-25-6

Applications (3aS,4S,6R,6aR)-6-(N-Boc-amino)-3-(1-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester is an impurity of Peramivir (P285500), a neuraminidase inhibitor used as an antiviral agent for treating influenza. (3aS,4S,6R,6aR)-6-(N-Boc-amino)-3-(1-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester is also a regioisomer of (3aR,4R,6S,6aS)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-(1-ethylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazole-6-carboxylic Acid Methyl Ester (D472890).
References Whitley, R., et al.: Pediatr. Infect. Dis. J., 20, 127 (2001); Bright, R., et al.: Lancet., 366, 1175 (2005); Deyde, V., et al.: J. Infect. Dis., 196, 249 (2007); Lee, N., et al.: Clin. Infect. Dis., 46, 1323 (2008)

Formule : C₁₈H₃₀N₂O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 354.441

Ref: TR-B602595