CAS 38462-04-3

Ascofuranone

Description :

Ascofuranone, avec le numéro CAS 38462-04-3, est un composé naturellement présent classé comme furanone. Il est principalement dérivé de certains champignons, en particulier ceux appartenant au genre Ascochyta. Ce composé se caractérise par sa structure bicyclique unique, qui comprend un cycle de furan fusionné à un groupe carbonyle, contribuant à ses propriétés chimiques distinctives. Ascofuranone présente une activité biologique, y compris des propriétés antimicrobiennes et antifongiques, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmaceutique et agricole. Sa solubilité dans les solvants organiques et sa solubilité relativement faible dans l'eau sont des caractéristiques notables, influençant ses applications dans divers domaines. De plus, la stabilité de Ascofuranone dans certaines conditions permet son utilisation dans des formulations où une efficacité prolongée est souhaitée. Le potentiel du composé en tant que structure de référence pour le développement de nouveaux agents thérapeutiques souligne son importance en chimie médicinale. Dans l'ensemble, Ascofuranone représente un exemple fascinant de la manière dont les produits naturels peuvent inspirer des solutions innovantes dans la science et l'industrie.

Formule : C₂₃H₂₉ClO₅

InChI : InChI=1S/C23H29ClO5/c1-13(7-6-8-14(2)18-11-19(26)23(4,5)29-18)9-10-16-21(27)17(12-25)15(3)20(24)22(16)28/h8-9,12,18,27-28H,6-7,10-11H2,1-5H3/b13-9+,14-8+/t18-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VGYPZLGWVQQOST-JUERRSSISA-N

SMILES : C(/C=C(/CC/C=C(\C)/[C@@H]1CC(=O)C(C)(C)O1)\C)C2=C(O)C(C=O)=C(C)C(Cl)=C2O

Synonymes :

• 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]benzaldehyde
• Ascofuranone
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadienyl]-
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2,6-octadienyl]-, [S-(E,E)]-
• benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]-

Ascofuranone

CAS : 38462-04-3

Ascofuranone is a natural compound that can be extracted from the bark of the asafoetida plant. It has been shown to inhibit the activity of enzymes, such as benzaldehyde oxidase and catechol oxidase, with an oxidation catalyst. The binding of this inhibitor to its target enzyme alters the reaction mechanism by changing the intramolecular hydrogen bonding in the active site and reducing the affinity for substrate. This inhibition causes a decrease in activity of these enzymes, which prevents them from synthesizing molecules that are important for energy metabolism. Ascofuranone has also been shown to have anti-cancer properties against breast cancer cells in vitro and in vivo.

Formule : C₂₃H₂₉CIO₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 524.39 g/mol

Ref: 3D-FA163237

(-)-Ascofuranone

Produit contrôlé

CAS : 38462-04-3

Formule : C₂₃H₂₉ClO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 420.926

Ref: TR-A787035

Ascofuranone

CAS : 38462-04-3

Ascofuranone is an inhibitor of the ubiquinol oxidase activity of Trypanosoma brucei mitochondrial alternative oxidase (TAO), as well as an inhibitor of HsDHODH

Formule : C₂₃H₂₉ClO₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 420.93

Ref: TM-T69313