CAS 3868-32-4

2,8-diamino-9-pentofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-one

Description :

2,8-diamino-9-pentofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-one, communément connu comme un analogue de nucléoside, se caractérise par ses caractéristiques structurelles qui incluent une base purique et un groupe sucre. Ce composé contient deux groupes amino aux positions 2 et 8 de l'anneau purique, ce qui peut influencer son activité biologique et son interaction avec la synthèse des acides nucléiques. La présence du sucre pentofuranosyle indique qu'il s'agit d'un ribonucléoside, qui est essentiel pour son rôle dans les systèmes biologiques, en particulier dans la synthèse de l'ARN. La forme dihydro de l'anneau purique suggère qu'il peut présenter une réactivité et une stabilité différentes par rapport à ses homologues entièrement aromatiques. Ce composé suscite un intérêt en chimie médicinale et en biochimie en raison de ses applications potentielles dans les thérapies antivirales et anticancéreuses, car il peut interférer avec le métabolisme des acides nucléiques. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles uniques contribuent à sa fonction et à ses utilisations thérapeutiques potentielles dans divers contextes biologiques.

Formule : C₁₀H₁₄N₆O₅

InChI : InChI=1/C10H14N6O5/c11-9-14-6-3(7(20)15-9)13-10(12)16(6)8-5(19)4(18)2(1-17)21-8/h2,4-5,8,17-19H,1H2,(H2,12,13)(H3,11,14,15,20)

SMILES : C(C1C(C(C(n2c3c(c(nc(=N)[nH]3)O)[nH]c2=N)O1)O)O)O

Synonymes :

• 2,8-diamino-9-pentofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-purin-6-one, 2,8-diamino-1,9-dihydro-9-pentofuranosyl-
• 8-Aminoguanosine
• Guanosine, 8-Amino-

8-Aminoguanosine

CAS : 3868-32-4

Formule : C₁₀H₁₄N₆O₅

Degré de pureté : ≥ 95.0%

Couleur et forme : Light beige to light brown solid

Masse moléculaire : 298.26

Ref: 7W-GN1689

8-Aminoguanosine

Produit contrôlé

CAS : 3868-32-4

Applications A potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formule : C₁₀H₁₄N₆O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 298.26

Ref: TR-A609875

8-Aminoguanosine-13C2,15N

Produit contrôlé

CAS : 3868-32-4

Formule : C₂C₈H₁₄₁₅NN₅O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 301.234

Ref: TR-A609877

8-Aminoguanosine

CAS : 3868-32-4

8-Aminoguanosine is a synthetic purine nucleoside that inhibits DNA synthesis. It has been shown to inhibit the proliferation of HL-60 cells, which are a model for human monocytes and neutrophils. 8-Aminoguanosine has been shown to bind to the template strand of DNA and inhibit the incorporation of deoxyribonucleotide triphosphates into the newly synthesized strand. This binding prevents DNA replication by preventing access to the template strand of DNA. 8-Aminoguanosine inhibits cyclin D2, an enzyme required for cell division, at concentrations as low as 0.1 mM, and it also inhibits microtubule assembly. 8-Aminoguanosine has shown in vitro activity against various tumor cell lines including Molt-4 and MCF7 cells, and in vivo activity in a mouse model against C3H/HeJ mice transplanted with Lewis lung carcinoma cells.

Formule : C₁₀H₁₄N₆O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 298.26 g/mol

Ref: 3D-NA04479