CAS 38806-38-1

nicotinamide 1,N6-éthénoadénine*dinucléotide

Description :

La nicotinamide 1,N6-éthénoadénine dinucléotide (communément appelée analogue du NAD+) est une coenzyme qui joue un rôle crucial dans diverses réactions biochimiques, en particulier dans les réactions redox au sein du métabolisme cellulaire. C'est un dérivé de la nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+), présentant un pont éthène entre les moieties d'adénine et de nicotinamide. Cette modification peut influencer ses propriétés biochimiques et ses interactions avec les enzymes. Le composé est impliqué dans les processus de transfert d'électrons et est essentiel au fonctionnement des déshydrogénases et d'autres enzymes qui facilitent les voies métaboliques, y compris la glycolyse et le cycle de l'acide citrique. Sa structure unique lui permet de participer à divers essais biochimiques et études liées à la cinétique enzymatique et à la régulation métabolique. De plus, la nicotinamide 1,N6-éthénoadénine dinucléotide a été étudiée pour ses rôles potentiels dans la signalisation cellulaire et comme substrat pour certaines enzymes, ce qui en fait un composé précieux dans la recherche biochimique et les applications thérapeutiques.

Formule : C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

InChI : InChI=1/C23H27N7O14P2/c24-19(35)11-2-1-4-28(6-11)22-17(33)15(31)12(42-22)7-40-45(36,37)44-46(38,39)41-8-13-16(32)18(34)23(43-13)30-10-26-14-20-25-3-5-29(20)9-27-21(14)30/h1-6,9-10,12-13,15-18,22-23,31-34H,7-8H2,(H3-,24,35,36,37,38,39)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,22-,23-/m1/s1

SMILES : c1cc(c[n+](c1)[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3cnc4c5nccn5cnc34)O2)O)O)O1)O)O)C(=N)O

Synonymes :

• Nicotinamide 1,N(6)-ethenoadenine dinucleotide
• 1,N(6)-Etheno-NAD
• Epsilon NAD
• Pyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-(5-O-(hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)-beta-D-ribofuranosyl)-, hydroxide, inner salt, 5'-5'-ester with 3-beta-D-ribofuranosyl-3H-imidazo(2,1-i)purine
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphate

1,N6-ETHENO NAD

CAS : 38806-38-1

Formule : C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 687.4465

Ref: IN-DA00BXZ6

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS : 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (ε-NAD), a fluorescent NAD analogue, functions as a substrate in bacterial toxin-catalyzed G-ADP ribosylation of G-

Formule : C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 687.45

Ref: TM-T78408

Nicotinamide 1,N6-Ethenoadenine Dinucleotide

CAS : 38806-38-1

Applications A fluorescent analog of Nicotinamide Adenine Dinucleotide as a coenzyme for glutamate dehydrogenase.
References Gafni, A., et al.: Biochemistry, 20, 6041 (1981), Creedon, K., et al.: J. Biol. Chem., 269, 16364 (1994), Seley, K., et al.: Bioorg. Med. Chem., 6, 797 (1998),

Formule : C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 687.4465

Ref: TR-N407735

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS : 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (NADH) is an enzyme form that binds to the active site of glutamate dehydrogenase (GDH). This binding prevents GDH from catalyzing the oxidation of NADH to NAD+, which is necessary for GDH activity. Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is a noncompetitive inhibitor that binds with a higher affinity than the substrate. It has been shown to be effective in inhibiting GDH in a model system and in enzyme preparations. The binding constant for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is 2 mM. The optimum pH for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide activity is 6.8.

Formule : C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 687.45 g/mol

Ref: 3D-NN26196