CAS 38966-21-1

Aphidicoline

Description :

Aphidicoline est un produit naturel dérivé du champignon *Cephalosporium aphidicola*, et il est principalement connu pour son rôle en tant qu'inhibiteur puissant de l'ADN polymérase. Ce composé présente une structure unique caractérisée par un système d'anneau tétracyclique, qui contribue à son activité biologique. Aphidicoline inhibe spécifiquement la réplication de l'ADN en bloquant l'activité de l'ADN polymérase α, empêchant ainsi la synthèse de l'ADN dans les cellules eucaryotes. Cette propriété en fait un outil précieux en biologie moléculaire et dans la recherche sur le cancer, car il peut être utilisé pour étudier la régulation du cycle cellulaire et les processus de réplication de l'ADN. De plus, Aphidicoline a montré un potentiel dans diverses applications thérapeutiques, en particulier dans le contexte du traitement du cancer, en raison de sa capacité à cibler sélectivement les cellules se divisant rapidement. Cependant, son utilisation est limitée par sa toxicité et la nécessité d'une gestion prudente des dosages. Dans l'ensemble, Aphidicoline sert de composé important tant dans la recherche que dans les contextes thérapeutiques potentiels, soulignant l'intersection entre les produits naturels et la chimie médicinale.

Formule : C₂₀H₃₄O₄

InChI : InChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]34[C@](C[C@](C3)([C@](CO)(O)CC4)[H])(CC[C@]1([C@@](CO)(C)[C@H](O)CC2)[H])[H]

Synonymes :

• (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol
• (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-Tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-8,11a-methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol
• (3R,4R,4aR,6aS,8S,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol
• 4,9-Bis(Hydroxymethyl)-4,11B-Dimethyltetradecahydro-8,11A-Methanocyclohepta[A]Naphthalene-3,9-Diol
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta(a)naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R-(3-alpha,4-alpha,4a-alpha,6a-beta,8-beta,9-beta,11a-beta,11b-beta))-
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, [3R-(3α,4α,4aα,6aβ,8β,9β,11aβ,11bβ)]-
• 9,15-Cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostane-4,17-dimethanol, 3,17-dihydroxy-4-methyl-, (3alpha,4alpha,5alpha,17alpha)-
• 9,15-Cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostane-4,17-dimethanol, 3,17-dihydroxy-4-methyl-, (3α,4α,5α,17α)-
• Brn 4689958
• Ccris 1783
• Ici 69653
• Nsc 234714

Aphidicolin

CAS : 38966-21-1

Aphidicolin blocks DNA synthesis, hinders herpes virus growth, and stimulates apoptosis in leukemia cells; it's a mold-derived DNA polymerase inhibitor.

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Degré de pureté : >99.99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 338.48

Ref: TM-T14304

Aphidicolin

CAS : 38966-21-1

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder or solid

Masse moléculaire : 338.48

Ref: 7W-GA6433

Aphidicolin from Nigrospora oryzae

CAS : 38966-21-1

Aphidicolin from Nigrospora oryzae

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Degré de pureté : 99% (tlc) (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 338.48156g/mol

Ref: 54-BIA4316

(+)-Aphidicolin

Produit contrôlé

CAS : 38966-21-1

Applications (+)-Aphidicolin is a naturally occurring tetracyclic diterpene with potential antiviral and antimitotical properties.
References Ganatra, S.H., et al.: J. Comp. Sys. Biol., 5, 68 (2012); Abaza, M.S. I., et al.: Tumor. Biol., 33, 1951 (2012); Brunhofer, G., et al.: Bioorg. Med. Chem., 20, 6669 (2012); Shishido, T., et al.: J. Virol., 86, 9055 (2012);

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 338.48

Ref: TR-A726260

Aphidicolin

CAS : 38966-21-1

Aphidicolin is a tetracyclic diterpenoid that acts as a potent inhibitor of DNA polymerase. Derived from the fungus *Cephalosporium aphidicola*, it is primarily identified for its ability to impede DNA synthesis by targeting eukaryotic DNA polymerase α. This selective inhibition disrupts replication processes, making it a crucial tool for studying cell cycle dynamics.

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 338.48 g/mol

Ref: 3D-BA162709