CAS 3945-18-4

3,4-Di-O-acétyl-L-arabinal

Description :

3,4-Di-O-acétyl-L-arabinal est un composé chimique qui appartient à la classe des glucides, spécifiquement un dérivé de L-arabinose. Il se caractérise par la présence de deux groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyle aux positions 3 et 4 de la chaîne de sucre L-arabinose. Cette modification améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques par rapport à son sucre parent. Le composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques polaires. Sa structure permet diverses applications en synthèse organique et en chimie des glucides, en particulier dans le développement de glycosides et d'autres dérivés. L'acétylation influence également sa réactivité, le rendant utile dans les voies de synthèse. Comme de nombreux dérivés de glucides, il peut présenter une activité biologique, bien que les propriétés biologiques spécifiques dépendent du contexte de son utilisation. Les données de sécurité doivent être consultées pour la manipulation et le stockage, comme pour toutes les substances chimiques.

Formule : C₉H₁₂O₅

InChI : InChI=1S/C9H12O5/c1-6(10)13-8-3-4-12-5-9(8)14-7(2)11/h3-4,8-9H,5H2,1-2H3/t8-,9+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OWKCFBYWQGPLSJ-BDAKNGLRSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)COC=C1

Synonymes :

• 2,3-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-deoxy-D-erythro-pent-4-enitol
• 3,4-Di-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinal
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, 2,3-diacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, diacetate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinal 3,4-diacetate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-erythro-Pent-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, diacetate
• Arabinal, 3,4-diacetate, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Arabinal 3,4-diacetate
• D-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, 2,3-diacetate
• Arabinal, 3,4-diacetate, L-
• L-erythro-Pent-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, diacetate

(3S,4R)-3,4-Dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

CAS : 3945-18-4

(3S,4R)-3,4-Dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 200.19g/mol

Ref: 54-OR1046633

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal

CAS : 3945-18-4

Ref: 7W-GC6390

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal

CAS : 3945-18-4

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal is a synthetic compound that belongs to the class of monofluorides. It has been synthesized from l-arabinose by a stereoselective process, with triflic acid as the catalyst and propargylation as the key step. The synthetic pathway starts from an acid hydrolysis of L-arabinose to yield 3,4-di-O-acetyl-L-arabinonic acid. This acid is then converted to 3,4 diacetyl L arabinonic acid with acetic anhydride and acetic acid in the presence of triethylamine. The final product is then obtained by reacting this intermediate with 1 equivalent of sodium fluoride in tetrahydrofuran (THF) using catalytic reduction with sodium borohydride at 0 °C. The major advantage of this synthetic process is that it provides two stereoisomers: (

Formule : C₉H₁₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Yellow Clear Liquid

Masse moléculaire : 200.19 g/mol

Ref: 3D-MD06474