CAS 3968-19-2

(-)-Réticuline

Description :

(-)-Réticuline est un alcaloïde qui se trouve naturellement principalement dans diverses espèces de plantes, en particulier au sein de la famille des Papaveraceae. Il se caractérise par sa structure bicyclique complexe, qui comprend un groupe phénolique et un groupe méthoxy, contribuant à son activité biologique. Ce composé est connu pour son rôle de précurseur dans la biosynthèse d'autres alcaloïdes, en particulier dans la voie menant à la morphine et à d'autres opiacés. (-)-Réticuline présente diverses propriétés pharmacologiques, y compris des effets analgésiques et anti-inflammatoires, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. Le composé est généralement isolé à partir de sources végétales par des processus d'extraction et de purification. Sa stéréochimie est significative, car la configuration spécifique influence ses interactions biologiques et son efficacité. En termes de solubilité, (-)-Réticuline est généralement soluble dans des solvants organiques, ce qui est courant pour de nombreux alcaloïdes. La recherche continue d'explorer ses applications thérapeutiques potentielles et ses mécanismes d'action, en particulier dans le contexte de la gestion de la douleur et d'autres domaines liés à la santé.

Formule : C₁₉H₂₃NO₄

InChI : InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-7-6-13-10-19(24-3)17(22)11-14(13)15(20)8-12-4-5-18(23-2)16(21)9-12/h4-5,9-11,15,21-22H,6-8H2,1-3H3/t15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BHLYRWXGMIUIHG-OAHLLOKOSA-N

SMILES : C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC(O)=C(OC)C=C3

Synonymes :

• (-)-Reticuline
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• L-Reticuline
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (R)-

(R)-Reticuline

CAS : 3968-19-2

(R)-Reticuline is a natural alkaloid that can be catalyzed by the microsomal P-450 system in plants and animals for conversion to Salutaridine.

Formule : C₁₉H₂₃NO₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 329.39

Ref: TM-TN4889

R-Reticuline

CAS : 3968-19-2

R-Reticuline is a natural compound that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme cyclooxygenase-2 (COX-2). It binds to the active site of COX-2 and blocks the conversion of arachidonic acid to prostaglandin H2, thereby inhibiting inflammation. R-Reticuline can also inhibit other enzymes in the same family, such as lipooxygenase and 5-lipoxygenase. The COX-2 inhibition by R-Reticuline may be due to its ability to bind to a receptor on cells, which leads to inhibition of transcriptional activation.

Formule : C₁₉H₂₃NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 329.39 g/mol

Ref: 3D-FR76328