CAS 39751-33-2

Chloramphénicol 3-glucuronide

Description :

Chloramphénicol 3-glucuronide est un métabolite de l'antibiotique chloramphénicol, connu pour ses propriétés antibactériennes à large spectre. Ce composé se forme par le processus de glucuronidation, où un groupe d'acide glucuronique est conjugué au chloramphénicol, améliorant sa solubilité et facilitant son excrétion par l'organisme. La structure chimique de Chloramphénicol 3-glucuronide comprend une unité d'acide glucuronique liée à la molécule de chloramphénicol, ce qui modifie ses propriétés pharmacocinétiques par rapport au composé parent. On le trouve généralement dans des échantillons biologiques, tels que l'urine, après l'administration de chloramphénicol, et il est utilisé comme biomarqueur d'exposition au chloramphénicol. Le composé se caractérise par sa polarité relativement élevée, qui affecte son interaction avec les systèmes biologiques et ses voies d'élimination. Bien que le chloramphénicol lui-même soit associé à des effets secondaires potentiels, y compris la suppression de la moelle osseuse, Chloramphénicol 3-glucuronide est généralement considéré comme moins toxique. Son étude est importante en pharmacologie et en toxicologie, en particulier pour comprendre le métabolisme des médicaments et les profils de sécurité du chloramphénicol.

Formule : C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

InChI : InChI=1S/C17H20Cl2N2O11/c18-14(19)15(26)20-8(9(22)6-1-3-7(4-2-6)21(29)30)5-31-17-12(25)10(23)11(24)13(32-17)16(27)28/h1-4,8-14,17,22-25H,5H2,(H,20,26)(H,27,28)/t8-,9-,10+,11+,12-,13+,17-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=UARPTSDFEIFMJP-PEXHWNMISA-N

SMILES : O(C[C@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)NC(C(Cl)Cl)=O)[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• (2R,3R)-2-[(2,2-Dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl, [R-(R*,R*)]-
• Glucopyranosiduronic acid, 2-(2,2-dichloroacetamido)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propyl, β-D-

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS : 39751-33-2

Applications The major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992), Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005),

Formule : C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 499.25

Ref: TR-C325045

Chloramphenicol glucuronide

CAS : 39751-33-2

Chloramphenicol glucuronide is an active metabolite of chloramphenicol. It can be detected in human serum and urine, as well as rat liver microsomes. Chloramphenicol glucuronide binds to the cytosolic protein, cytochrome b5 reductase, which inhibits protein synthesis and cell growth. This compound has been shown to be effective for treating infectious diseases such as typhoid fever, pelvic inflammatory disease, and pneumonia. The chloramphenicol glucuronide group also includes a number of other metabolites that are formed from chloramphenicol by conjugation with glucuronic acid.

Formule : C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 499.26 g/mol

Ref: 3D-MC09459

Chloramphenicol 3-O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Produit contrôlé

CAS : 39751-33-2

Applications Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide is the major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992); Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005)

Formule : C₁₇H₁₉Cl₂N₂NaO₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 521.24

Ref: TR-C325095

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS : 39751-33-2

Formule : C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Masse moléculaire : 499.25

Ref: ST-EA-CP-C161013