CAS 40627-31-4

7-(2,3-Anhydro-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Description :

7-(2,3-Anhydro-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine est un composé chimique qui appartient à la classe des pyrrolopyrimidines, caractérisées par un système d'anneau fusionné de pyrrole et de pyrimidine. Ce composé présente un groupe ribofuranosyle, indiquant qu'il s'agit d'un analogue de nucléoside, qui peut présenter une activité biologique pertinente pour le métabolisme des acides nucléiques. La présence du sucre anhydre suggère qu'il peut avoir des propriétés uniques par rapport aux ribonucléosides standard, influençant potentiellement sa stabilité et son interaction avec des cibles biologiques. La structure du composé peut lui permettre de participer à des liaisons hydrogène et à des interactions de stacking π-π, qui sont cruciales pour se lier à des structures d'acides nucléiques ou à des enzymes. Ses applications spécifiques pourraient inclure des rôles dans des thérapies antivirales ou anticancéreuses, car de nombreux analogues de nucléosides sont conçus pour inhiber la réplication virale ou la prolifération des cellules cancéreuses. D'autres études seraient nécessaires pour élucider ses propriétés pharmacologiques et ses mécanismes d'action.

Formule : C₁₁H₁₂N₄O₃

InChI : InChI=1S/C11H12N4O3/c12-9-5-1-2-15(10(5)14-4-13-9)11-8-7(18-8)6(3-16)17-11/h1-2,4,6-8,11,16H,3H2,(H2,12,13,14)/t6-,7-,8-,11-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=SVPYLXNTYPUWBJ-KCGFPETGSA-N

SMILES : C(O)[C@@H]1[C@@]2([C@]([C@@H](O1)N3C=4C(C=C3)=C(N)N=CN4)(O2)[H])[H]

Synonymes :

• 7-(2,3-Anhydro-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 3,6-Dioxabicyclo[3.1.0]hexane, 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine deriv.
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine, 7-(2,3-anhydro-β-D-ribofuranosyl)-
• 2',3'-Anhydro-tubercidin
• 2’,3’-Anhydro-tubercidin, 2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine
• 2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine
• 4-amino-7-(2,3-anhydro-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

2',3'-Anhydro-tubercidin

CAS : 40627-31-4

Nucleoside Derivatives - 7-Deaza-purine nucleosides; Anhydro-nucleosides

Formule : C₁₁H₁₂N₄O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 248.24

Ref: TM-TNU0416

2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine

CAS : 40627-31-4

2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine is a modified nucleoside that is used in the treatment of viral infections. It is an antiviral drug that has been shown to have anticancer properties. 2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine can be synthesized from deoxyribonucleosides and diphosphates. The compound has been shown to inhibit the synthesis of DNA by binding to the enzyme DNA polymerase and blocking the formation of a phosphodiester bond between the 5' phosphate group and 3'-OH group. This may lead to inhibition of DNA replication and transcription. 2’,3’-Anhydro-7-deazaadenosine also inhibits protein synthesis by inhibiting RNA polymerase activity.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-NA163156