CAS 40733-28-6

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]thymidine

Description :

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]thymidine, avec le numéro CAS 40733-28-6, est un dérivé de nucléoside modifié de la thymidine. Ce composé présente un groupe protecteur de silyle, spécifiquement un groupe tert-butyldimethylsilyl (TBDMS), qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. La présence du groupe silyle permet la protection sélective du groupe hydroxyle à la position 5′, ce qui le rend utile dans diverses applications synthétiques, en particulier dans le domaine de la chimie des acides nucléiques. Le composé est généralement utilisé dans la synthèse d'oligonucléotides et d'autres analogues de nucléosides, facilitant l'introduction de modifications qui peuvent améliorer les propriétés des molécules résultantes. Ses caractéristiques structurelles contribuent à sa réactivité et à sa compatibilité avec diverses réactions chimiques, en faisant un intermédiaire précieux dans la recherche biochimique et le développement pharmaceutique. Comme beaucoup de dérivés de silyle, il est important de manipuler ce composé avec précaution, car il peut réagir avec l'humidité et d'autres nucléophiles, entraînant la libération du groupe silyle.

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

InChI : InChI=1S/C16H28N2O5Si/c1-10-8-18(15(21)17-14(10)20)13-7-11(19)12(23-13)9-22-24(5,6)16(2,3)4/h8,11-13,19H,7,9H2,1-6H3,(H,17,20,21)/t11-,12+,13+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=IJWIJLIIOKZJMS-YNEHKIRRSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonymes :

• 1-Piperazinecarboxylic Acid, 4-(5-Carboxy-2-Pyridinyl)-, 1-(1,1-Dimethylethyl) Ester
• 1-[(2S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)deoxythymidine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidine
• 5′-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine
• 6-(4-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-1-piperazinyl)nicotinic acid
• 6-[4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]nicotinic acid
• Thymidine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine, 97+%

CAS : 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine is used as pharmaceutical intermediate. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Degré de pureté : 97+%

Couleur et forme : Powder, White to off-white

Masse moléculaire : 356.49

Ref: 02-H52301

5'-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS : 40733-28-6

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 356.4894

Ref: IN-DA00C0M5

5'-O-TBDMS-dT

CAS : 40733-28-6

5’-O-TBDMS-dT is a nucleoside with protective and modification effects.

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 356.49

Ref: TM-T37145

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

CAS : 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 356.48941g/mol

Ref: 54-OR11394

5′-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS : 40733-28-6

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 356.493988

Ref: 10-F841668

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine

CAS : 40733-28-6

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine is a nucleoside that is used for the synthesis of oligoribonucleotides. It can be prepared by treating 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine with alkyl bromides in the presence of microwaves and catalytic amounts of a base such as sodium methoxide. The product is purified by vacuum distillation or column chromatography and can be hydrolyzed to uridine, which has been shown to have anti-inflammatory properties. 5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine can also be converted into deoxyribose through the use of ultrasound.

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 356.5 g/mol

Ref: 3D-NB08945