CAS 4132-28-9

2,3,4,6-Tétrakis-O-(phénylméthyl)-D-glucopyranose

Description :

2,3,4,6-Tétrakis-O-(phénylméthyl)-D-glucopyranose est un dérivé glycosidique du D-glucose, caractérisé par la substitution de quatre groupes hydroxyles par des groupes phénylméthyles (benzyles). Cette modification améliore sa lipophilie et modifie ses propriétés de solubilité par rapport au glucose non modifié. Le composé conserve la structure en anneau pyranose typique du glucose, ce qui contribue à sa stabilité et à sa réactivité. Il est souvent utilisé dans la synthèse organique et la chimie des glucides en raison de sa capacité à participer à diverses réactions chimiques, y compris la glycosylation et d'autres transformations. La présence de plusieurs groupes phénylméthyles peut également influencer son activité biologique, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. De plus, son numéro CAS, 4132-28-9, permet une identification facile dans les bases de données chimiques. Dans l'ensemble, 2,3,4,6-Tétrakis-O-(phénylméthyl)-D-glucopyranose est un composé précieux dans la recherche et les applications impliquant des dérivés de glucides.

Formule : C₃₄H₃₆O₆

InChI : InChI=1/C34H36O6/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-35H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34?/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OGOMAWHSXRDAKZ-BKJHVTENSA-N

SMILES : O(CC1=CC=CC=C1)[C@H]2[C@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@@H](COCC4=CC=CC=C4)OC(O)[C@@H]2OCC5=CC=CC=C5

Synonymes :

• (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucofuranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-
• Glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-
• Glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, <span class="text-smallcaps">D</span>-
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose
• Glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, D-
• D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, 98+%
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE CRYSTALLINE
• 2,3,4,6-TETRABENZYL-D-GLUCOSE
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
• 3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-A-D-GLUCOPYRANOSIDE
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose ,97%

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : >97.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 540.66

Ref: 3B-T1914

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, 98+%

CAS : 4132-28-9

It is used as pharmaceutical intermediate. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : 98+%

Couleur et forme : White, Powder

Masse moléculaire : 540.66

Ref: 02-H27888

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 540.6460

Ref: IN-DA0032X4

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Masse moléculaire : 540.65

Ref: 7W-GC7184

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside

CAS : 4132-28-9

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white crystals

Masse moléculaire : 540.65g/mol

Ref: 54-BIT4001

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

Produit contrôlé

CAS : 4132-28-9

Applications 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose (cas# 4132-28-9) is a compound useful in organic synthesis.

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 540.65

Ref: TR-T287000

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose is a selectively protected intermediate, where the anomeric 1-O-hydroxyl group is free. This hemiacetal has been used successfully as an intermediate for glucosylation couplings, where it was converted into 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate using trichloroacetonitrile in the presence of a base such as potassium carbonate and DBU. Importantly, this imidate donor with no neighbouring participating groups is commonly used for the selective formation of α-glucosides. 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose can also be oxidized to the lactone, or reduced to give the open chain form. Additionally, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose can be used for the preparation of glucono-1,5-lactone hydrazine, which was used, in-turn, to form a glucosylidene-spirocyclopropane.

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 540.65 g/mol

Ref: 3D-MT06691

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose is a selectively protected intermediate, where the anomeric 1-O-hydroxyl group is free. This hemiacetal has been used successfully as an intermediate for glucosylation couplings, where it was converted into 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate using trichloroacetonitrile in the presence of a base such as potassium carbonate and DBU. Importantly, this imidate donor with no neighbouring participating groups is commonly used for the selective formation of α-glucosides. 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose can also be oxidized to the lactone, or reduced to give the open chain form. Additionally, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose can be used for the preparation of glucono-1,5-lactone hydrazine, which was used, in-turn, to form a glucosylidene-spirocyclopropane.

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : Min. 98.0 Area-%

Masse moléculaire : 540.66 g/mol

Ref: 3D-T-1900

2,3,4,6-Tetra-o-benzyl-D-glucopyranose

CAS : 4132-28-9

Formule : C₃₄H₃₆O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 540.656

Ref: 10-F076712