CAS 42267-27-6

N-trifluoroacétyl-L-lysine N-carboxyanhydride

Description :

N-trifluoroacétyl-L-lysine N-carboxyanhydride (CAS 42267-27-6) est un composé chimique qui appartient à la classe des N-carboxyanhydrides (NCA), qui sont des intermédiaires importants dans la synthèse de polypeptides et de protéines. Ce composé présente un groupe trifluoroacétyle, qui améliore sa réactivité et sa solubilité dans les solvants organiques. La présence du résidu de lysine contribue à son potentiel de formation de liaisons peptidiques, ce qui le rend utile en chimie des polymères et en biochimie. N-trifluoroacétyl-L-lysine N-carboxyanhydride est généralement caractérisé par sa stabilité dans des conditions anhydres et sa capacité à subir une polymérisation en présence de nucléophiles, tels que des amines ou des alcools. Sa modification trifluoroacétyle peut également influencer les propriétés physiques des polymères résultants, telles que l'hydrophobicité et la stabilité thermique. Dans l'ensemble, ce composé sert d'outil précieux dans la synthèse de peptides et de polymères fonctionnalisés, avec des applications dans la délivrance de médicaments, les biomatériaux et d'autres domaines de la science des matériaux.

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

InChI : InChI=1/C9H11F3N2O4/c10-9(11,12)7(16)13-4-2-1-3-5-6(15)18-8(17)14-5/h5H,1-4H2,(H,13,16)(H,14,17)/t5-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=KWNIHCJDDYRQFW-YFKPBYRVSA-N

SMILES : C(CCCNC(C(F)(F)F)=O)[C@H]1C(=O)OC(=O)N1

Synonymes :

• (S)-N-(4-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• Acetamide, N-[4-(2,5-dioxo-4-oxazolidinyl)butyl]-2,2,2-trifluoro-, (S)-
• Acetamide, N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-4-oxazolidinyl]butyl]-2,2,2-trifluoro-
• H-Lys(Tfa)-Nca
• N-Trifluoroacetyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine N-carboxyanhydride
• N-[4-[(4S)-2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl]butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• N-[4-[(4S)-2,5-Dioxooxazolidin-4-Yl]Butyl]-2,2,2-Trifluoro-Acetamide
• N-{4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
• N^ε-Trifluoroacetyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine N-carboxyanhydride
• N-Trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride
• Nε-Trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride
• 4-[(4S)-2,5-DIOXOOXAZOLIDIN-4-YL]BUTYL]-2,2,2-TRIFLUORO-ACETAMIDE
• Lysine-TFA-NCA
• (S)-N-[4-(2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetaMide
• Lys-NCA
• e-Trifluoroacetyl-Lysine, NCA
• L-Lys(TFA)-NCA
• Nepsilon-Trifluoroacetyl-Nalpha-carboxy-L-lysine Anhydride
• -N-(4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)
• N6-Trifluoroacetyl-L-lysine N-Carboxyanhydride
• N-(4-(2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• N-[3-[(4S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl]propyl]-2,2,2-trifluoro-acetaMide
• L-LYS(TFA)-NCA(42267-27-6)
• L-Lysine-N-Trifluoroacetyl-N-Carboxyanhydride
• N-trifluoroacetyl lysine N-carboxyanhydride

N-[4-[(4S)-2,5-DIOXOOXAZOLIDIN-4-YL]BUTYL]-2,2,2-TRIFLUORO-ACETAMIDE

CAS : 42267-27-6

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 268.1898

Ref: IN-DA00C0SG

(S)-N-(4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

CAS : 42267-27-6

(S)-N-(4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 268.19g/mol

Ref: 54-PC99772

(S)-N-(4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

CAS : 42267-27-6

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 268.192

Ref: 10-F225539

N-Trifluoroacetyl-L-lysine N-Carboxyanhydride

CAS : 42267-27-6

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Masse moléculaire : 268.19

Ref: 4Z-L-138044

N6-Trifluoroacetyl-L-lysine N-Carboxyanhydride

CAS : 42267-27-6

Applications Used in the synthesis of new arborescent architectures of poly(L-lysine), called lysine dendrigraft (DGL) polymers.  DGL polymers were prepd. through a multiple-generation scheme (up to generation 5) in a weakly acidic aq. medium by polycondensing N.vepsiln.-trifluoroacetyl-L-lysine-N-carboxyanhydride (Lys(Tfa)-NCA) onto the previous generation G(n-1) of DGL, which was used as a macroinitiator.
References Svenson, S., et al.: Adv. Drug Delivery Rev., 57, 2106 (2005), Shen, X., et al.: Org. Biomol. Chem., 5, 3674 (2007),

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 268.19

Ref: TR-T788530

N6-Trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride

CAS : 42267-27-6

Trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride is an N6-trifluoroacetylated lysine derivative that is used in the synthesis of peptides. It is a racemic mixture of L and D forms, which is hydrolyzed to form L-glutamic acid, NH4Cl, and CO2. Trifluoroacetyl-L-lyside N-carboxyanhydride has been shown to be useful in the formation of bonds between amino acids, such as lysine and dipeptides. The compound is also used for the protection of lysine against oxidation during peptide synthesis.

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 268.19 g/mol

Ref: 3D-FT28454

(S)-N-[4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide

CAS : 42267-27-6

Formule : C₉H₁₁F₃N₂O₄

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 268.19

Ref: 3B-D5600