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CAS 4272-74-6

:

Chlorhydrate de Nα-p-Tosyl-L-lysine chlorométhyl cétone

Description :
Chlorhydrate de Nα-p-Tosyl-L-lysine chlorométhyl cétone, communément appelé TLCK, est un composé synthétique principalement utilisé comme inhibiteur de protéases dans la recherche biochimique. Il se caractérise par sa structure, qui comprend un résidu de lysine modifié avec un groupe tosyle et un moiety de chlorométhylcétone, ce qui en fait un puissant inhibiteur des protéases de sérine. Le TLCK est généralement présenté sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Le composé est connu pour sa capacité à inhiber irréversiblement les enzymes en formant des liaisons covalentes avec le résidu de sérine du site actif, bloquant ainsi l'accès au substrat. Le TLCK est souvent utilisé dans des études impliquant la fonction des protéines, la cinétique enzymatique et les voies de signalisation cellulaire. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation du TLCK, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est ingéré ou inhalé, et un équipement de protection individuelle approprié doit être utilisé.
Formule :C14H21ClN2O3S·ClH
InChI :InChI=1S/C14H21ClN2O3S.ClH/c1-11-5-7-12(8-6-11)21(19,20)17-13(14(18)10-15)4-2-3-9-16;/h5-8,13,17H,2-4,9-10,16H2,1H3;1H/t13-;/m0./s1
Code InChI :InChIKey=YFCUZWYIPBUQBD-ZOWNYOTGSA-N
SMILES :[C@H](NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CCCCN)C(CCl)=O.Cl
Synonymes :
  • (5S)-7-chloro-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-6-oxoheptan-1-aminium
  • (S)-N-(7-Amino-1-chloro-2-oxoheptan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide hydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(2-chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, hydrochloride (1:1)
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride, (S)-
  • N-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride (TLCK)
  • N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysylchloromethane hydrochloride
  • N<sup>α</sup>-p-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Nalpha-p-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Tlck
  • Voir plus de synonymes
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