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CAS 433292-08-1

:

acide α-[[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluorométhyl)benzèneacétique

Description :
acide α-[[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluorométhyl)benzèneacétique, communément appelé Fmoc-4-(trifluorométhyl)phénylalanine, est un dérivé synthétique d'acides aminés largement utilisé dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Ce composé présente un groupe fluorène, qui fournit de la stabilité et protège le groupe amino pendant la synthèse, tandis que le groupe trifluorométhyle améliore la lipophilie et l'activité biologique. La présence du groupe fonctionnel acide carboxylique permet des réactions de couplage supplémentaires, le rendant polyvalent dans la formation de liaisons peptidiques. Sa structure unique contribue à ses propriétés, telles que la solubilité dans des solvants organiques et les interactions potentielles avec des cibles biologiques. Le groupe trifluorométhyle peut également influencer la pharmacocinétique et la pharmacodynamie du composé, en faisant un élément de construction précieux en chimie médicinale. Dans l'ensemble, ce composé illustre l'intersection de la chimie organique et de la biochimie, montrant comment les modifications des acides aminés peuvent conduire à de nouveaux agents thérapeutiques.
Formule :C24H18F3NO4
InChI :InChI=1S/C24H18F3NO4/c25-24(26,27)15-11-9-14(10-12-15)21(22(29)30)28-23(31)32-13-20-18-7-3-1-5-16(18)17-6-2-4-8-19(17)20/h1-12,20-21H,13H2,(H,28,31)(H,29,30)
Code InChI :InChIKey=CGNVYWDHCWJPOR-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OC(NC(C(O)=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • 2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
  • Benzeneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)-
  • α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid
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