CAS 4375-07-9

(-)-Épipodophyllotoxine

Description :

(-)-Épipodophyllotoxine est un lignane d'origine naturelle dérivé des racines de la plante Podophyllum peltatum, communément appelée mayapple. Il se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un groupe phénolique et une liaison éther. Ce composé présente une activité biologique significative, notamment en tant qu'inhibiteur de la topoisomérase II, une enzyme cruciale pour la réplication et la réparation de l'ADN. En raison de son mécanisme d'action, (-)-Épipodophyllotoxine a été étudié pour son utilisation potentielle en thérapie anticancéreuse, en particulier dans le traitement de diverses malignités. La substance se trouve généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais a une solubilité limitée dans l'eau. Ses propriétés pharmacologiques incluent une cytotoxicité contre certaines lignées cellulaires tumorales, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale. Cependant, son utilisation est souvent limitée par la toxicité et les effets secondaires, nécessitant des recherches supplémentaires pour optimiser son potentiel thérapeutique tout en minimisant les effets indésirables.

Formule : C₂₂H₂₂O₈

InChI : InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=YJGVMLPVUAXIQN-LGWHJFRWSA-N

SMILES : O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C5)[H]

Synonymes :

• (-)-Epipodophyllotoxin
• (5R,5aR,8aR,9S)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
• Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
• Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
• epi-Podophyllotoxin
• furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS : 4375-07-9

(-)-Epipodophyllotoxin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 414.41g/mol

Ref: 54-BUP20121

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS : 4375-07-9

Formule : C₂₂H₂₂O₈

Masse moléculaire : 414.41

Ref: 7W-GY9960

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS : 4375-07-9

Formule : C₂₂H₂₂O₈

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 414.41

Ref: BP-BP4372

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS : 4375-07-9

(-)-Epipodophyllotoxin: anticancer, GI50=0.36μM (HeLa), 0.24μM (MCF-7), inhibits spindle assembly.

Formule : C₂₂H₂₂O₈

Degré de pureté : 99.72% - 99.97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 414.41

Ref: TM-TN7041

Podophyllotoxin Impurity 6

CAS : 4375-07-9

Formule : C₂₂H₂₂O₈

Masse moléculaire : 414.41

Ref: 4Z-P-122006

Epi-podophyllotoxin

CAS : 4375-07-9

Epi-podophyllotoxin is a lignan that is primarily derived from the rhizomes and roots of the plant species Podophyllum, commonly known as mayapple. This compound exhibits significant pharmacological activity, primarily due to its ability to disrupt the mitotic process. As an antimitotic agent, epi-podophyllotoxin exerts its effects by inhibiting microtubule assembly, which is crucial for cell division. This action leads to the arrest of the cell cycle in the metaphase, ultimately causing apoptosis in rapidly dividing cancer cells.

Formule : C₂₂H₂₂O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 414.41 g/mol

Ref: 3D-XE161733