CAS 4425-57-4

5-Cyanouridine

Description :

5-Cyanouridine est un analogue de nucléoside caractérisé par la présence d'un groupe cyanine en position 5 de la molécule d'uridine. Sa structure moléculaire se compose d'une base pyrimidique, spécifiquement l'uracile, liée à un sucre ribose. L'ajout du groupe cyano introduit des propriétés chimiques uniques, influençant sa réactivité et ses interactions dans les systèmes biologiques. Ce composé suscite un intérêt en chimie médicinale et en biochimie en raison de son rôle potentiel dans les thérapies antivirales et anticancéreuses, car il peut interférer avec la synthèse des acides nucléiques. 5-Cyanouridine présente une solubilité dans des solvants polaires, ce qui est typique des nucléosides, et sa stabilité peut être affectée par le pH et la température. L'activité biologique du composé est souvent évaluée par son incorporation dans l'ARN et ses effets sur les processus cellulaires. Dans l'ensemble, 5-Cyanouridine sert d'outil précieux dans la recherche et les applications thérapeutiques, soulignant l'importance des modifications structurelles dans la chimie des nucléosides.

Formule : C₁₀H₁₁N₃O₆

InChI : InChI=1S/C10H11N3O6/c11-1-4-2-13(10(18)12-8(4)17)9-7(16)6(15)5(3-14)19-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,(H,12,17,18)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VIVLFSUDRCCWEF-JXOAFFINSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C=C(C#N)C(=O)NC2=O

Synonymes :

• 5-Cyanouridine
• 5-Pyrimidinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-
• Uridine, 5-cyano-

5-Cyanouridine

CAS : 4425-57-4

5-Cyanouridine is a Nucleoside Derivative - 5-Modified pyrimidine nucleoside.

Formule : C₁₀H₁₁N₃O₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 269.21

Ref: TM-TNU0885

5-Cyanouridine

CAS : 4425-57-4

5-Cyanouridine is a pyrimidine nucleoside that is synthesized from uracil. It is a potent inhibitor of the enzyme decarboxylase, which catalyzes the conversion of 5-cytosine to 5-uracil, and has been used for the treatment of malignant lymphoma. 5-Cyanouridine is also a substrate for DNA replication and can be used as a target for antiviral drugs. The drug inhibits viral RNA synthesis by acting on the vesicular stomatitis virus (VSV) in two different ways: first, by inhibiting viral RNA polymerase activity; second, by incorporation into viral DNA. This incorporation can lead to chain termination or to translesion synthesis. 5-Cyanouridine has been shown to inhibit VSV replication in cell culture at concentrations as low as 1 μM.

Formule : C₁₀H₁₁N₃O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 269.21 g/mol

Ref: 3D-NC162899