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CAS 4434-05-3

:

Coumermycin A1

Description :
Coumermycin A1 est un antibiotique d'origine naturelle qui appartient à la classe de composés connus sous le nom de coumarines. Il est produit par certaines souches de la bactérie *Streptomyces* et présente une activité antibactérienne significative, en particulier contre les bactéries Gram-positives. Le composé se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un noyau de coumarine et divers groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Coumermycin A1 fonctionne principalement en inhibant la gyrase de l'ADN bactérien, une enzyme essentielle impliquée dans la réplication et la transcription de l'ADN, perturbant ainsi la croissance et la prolifération bactérienne. Son mécanisme d'action est similaire à celui d'autres antibiotiques de la classe des fluoroquinolones. En plus de ses propriétés antibactériennes, Coumermycin A1 a été étudié pour ses applications potentielles en thérapie du cancer et comme outil dans la recherche en biologie moléculaire. En raison de son origine naturelle, il suscite un intérêt pour un développement ultérieur dans les applications pharmaceutiques, bien que son utilisation clinique puisse être limitée par des facteurs tels que la stabilité, la solubilité et les mécanismes de résistance potentiels dans les bactéries cibles.
Formule :C55H59N5O20
InChI :InChI=1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N
SMILES :OC=1C=2C(=C(C)C(O[C@H]3[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=4NC(C)=CC4)[C@@H](OC)C(C)(C)O3)=CC2)OC(=O)C1NC(=O)C=5C(C)=C(C(NC6=C(O)C=7C(OC6=O)=C(C)C(O[C@H]8[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=9NC(C)=CC9)[C@@H](OC)C(C)(C)O8)=CC7)=O)NC5
Synonymes :
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy(2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N,N′-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-methyl-, diester with N,N′-bis[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • Coumamycin
  • Coumarin, 3,3′-[(3-methylpyrrole-2,4-diyl)bis(carbonylimino)]bis[7-[(5,5-di-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-, bis(5-methylpyrrole-2-carboxylate) (ester)
  • Coumermycin A<sub>1</sub>
  • N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-Bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • NSC 107412
  • Voir plus de synonymes
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