CAS 4449-51-8

Cyclopamine

Description :

Cyclopamine est un alcaloïde naturellement présent dérivé de la plante Veratrum californicum, connu pour son rôle en tant qu'inhibiteur puissant de la voie de signalisation Hedgehog, qui est cruciale dans le développement embryonnaire et la différenciation cellulaire. Il a une formule moléculaire de C15H21NO2 et présente une structure complexe caractérisée par un anneau de cyclopentane fusionné à un cadre semblable à un stéroïde. Cyclopamine est reconnu pour ses effets tératogènes, en particulier dans l'interruption du développement normal des membres et des organes lorsque l'exposition se produit pendant des périodes critiques de l'embryogenèse. Ce composé a suscité de l'intérêt en chimie médicinale et en biologie du développement en raison de ses implications dans la recherche sur le cancer, en particulier dans les tumeurs associées à une signalisation Hedgehog aberrante. Cyclopamine est généralement étudié dans des environnements de laboratoire, où ses effets sur les processus cellulaires sont examinés, contribuant à une meilleure compréhension des troubles du développement et des stratégies thérapeutiques potentielles. Cependant, en raison de son activité biologique, la manipulation de Cyclopamine nécessite de la prudence, et son utilisation est réglementée dans de nombreuses juridictions.

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

InChI : InChI=1/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

SMILES : CC=1[C@]2([C@H](C)[C@]3([C@](O2)(C[C@H](C)CN3)[H])[H])CC[C@@]4(C1C[C@]5([C@]4(CC=C6[C@]5(C)CC[C@H](O)C6)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
• (3beta,22S,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
• 11-Deoxojervine
• 11-Deoxyjervine
• Hsdb 3505
• Jervine, 11-deoxo-
• Jervine, 11-deoxo- (7CI)
• Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
• Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3-beta,23-beta)- (9CI)
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3beta,23beta)-
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-
• Cyclopamine
• (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
• (2'R,3S,3'R,3'AS,6'S,6AS,6BS,7'AR,11AS,11BR)-1,2,3,3'A,4,4',5',6,6',6A,6B,7,7',7'A,8,11,11A,11B-OCTADECAHYDRO-3',6',10,11B-TETRAMETHYLSPIRO[9H-BENZO[A]FLUORENE-9,2'(3'H)-FURO[3,2-B]PYRIDIN]-3-OL
• (3S,6AS,6bS,8aR,10S,12aS,13S,13aS,15aS,15bR)-10,13,14,15b-tetramethyl-1,2,3,4,6,6a,6b,7,7a,8a
• alkaloidv
• Cyclopamine hydrate,11-deoxojervine hydrate
• Cyclopamine, >=98%
• (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol
• CyclopaMine (11-deoxojervine)
• (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
• CyclopaMine, froM VeratruM californiciM
• CYCLOPAMINE(RG)
• Cyclopamine 11-Deoxojervine (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol
• 11-deoxo-jervin
• 17β,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
• 17,23β-Epoxyveratraman-3β-ol

Cyclopamine, 99%

CAS : 4449-51-8

Cyclopamine, is used as a hedgehog [Hh] signaling pathway and Smo inhibitor. It depletes stem-like cancer cells in glioblastoma and blocks tumor engraftment. Can also be used to induce differentiation of human embryonic stem cells (hESCs) into hormone-expressing endocrine cells. This Thermo Scienti

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 411.62

Ref: 02-J61528

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 411.6199

Ref: IN-DA00D80O

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Cyclopamine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 411.62g/mol

Ref: 54-BUP10569

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Cyclopamine

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 411.62g/mol

Ref: 54-BIC1011

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : >99%

Masse moléculaire : 411.63

Ref: BP-BP0437

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Cyclopamine (11-Deoxojervine), a Smoothened (Smo) antagonist (IC50: 46 nM in TM3Hh12 cells), belongs to the group of steroidal jerveratrum alkaloids.

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : 98.31% - 99.66%

Couleur et forme : White Crystalline Solid

Masse moléculaire : 411.62

Ref: TM-T2825

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Masse moléculaire : 411.63

Ref: 4Z-C-224001

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white solid

Masse moléculaire : 411.6

Ref: 7W-GL2803

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Natural alkaloid

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 411.63

Ref: 5G-82510

Cyclopamine

Produit contrôlé

CAS : 4449-51-8

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 411.62

Ref: TR-C988400

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

Inhibitor of the Smoothened receptor and Hedgehog signalling pathway. Cyclopamine is a steroidal alkaloid that binds to the heptahelical bundle of Smoothened and negatively regulates transcription of downstream genes. In prostate cancer cells, cyclopamine inhibited cell growth, arrested cell cycle and in glioblastoma, it depleted stem cell-like cancer cells.

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 411.62 g/mol

Ref: 3D-FC20718

Cyclopamine

CAS : 4449-51-8

M01634 - Cyclopamine

Formule : C₂₇H₄₁NO₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 411.63

Ref: 10-M01634