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Cyclopamine

CAS 4449-51-8: Cyclopamine

Description :Cyclopamine est un alcaloïde naturellement présent dérivé de la plante Veratrum californicum, connu pour son rôle en tant qu'inhibiteur puissant de la voie de signalisation Hedgehog, qui est cruciale dans le développement embryonnaire et la différenciation cellulaire. Il a une formule moléculaire de C15H21NO2 et présente une structure complexe caractérisée par un anneau de cyclopentane fusionné à un cadre semblable à un stéroïde. Cyclopamine est reconnu pour ses effets tératogènes, en particulier dans l'interruption du développement normal des membres et des organes lorsque l'exposition se produit pendant des périodes critiques de l'embryogenèse. Ce composé a suscité de l'intérêt en chimie médicinale et en biologie du développement en raison de ses implications dans la recherche sur le cancer, en particulier dans les tumeurs associées à une signalisation Hedgehog aberrante. Cyclopamine est généralement étudié dans des environnements de laboratoire, où ses effets sur les processus cellulaires sont examinés, contribuant à une meilleure compréhension des troubles du développement et des stratégies thérapeutiques potentielles. Cependant, en raison de son activité biologique, la manipulation de Cyclopamine nécessite de la prudence, et son utilisation est réglementée dans de nombreuses juridictions.

Formule :C27H41NO2

InChI :InChI=1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

SMILES :OC1CC2=CCC3C4C(=C(C)C5(OC6CC(C)CNC6C5C)CC4)CC3C2(C)CC1

  • Synonymes :
  • (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
  • (3beta,22S,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
  • 11-Deoxojervine
  • 11-Deoxyjervine
  • Hsdb 3505
  • Jervine, 11-deoxo-
  • Jervine, 11-deoxo- (7CI)
  • Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
  • Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-
  • Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3-beta,23-beta)- (9CI)
  • Voir d'autres synonymes
  • Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3beta,23beta)-
  • Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-
  • Cyclopamine
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CAS :4449-51-8

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