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CAS 460751-70-6

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-2-méthyl-L-tryptophane

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-2-méthyl-L-tryptophane, communément appelé Fmoc-2-méthyl-L-tryptophane, est un dérivé de l'acide aminé tryptophane, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé se caractérise par son utilisation dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de moiety protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions de déprotection et de couplage sélectives. La présence du groupe 2-méthyle sur la chaîne latérale du tryptophane peut influencer les propriétés stériques et électroniques de la molécule, affectant potentiellement ses interactions et sa réactivité. Le groupe Fmoc est connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et peut être éliminé dans des conditions acides douces, ce qui en fait un choix populaire en chimie synthétique. De plus, le composé présente des propriétés typiques des dérivés du tryptophane, telles que la fluorescence, qui peuvent être utiles dans diverses applications analytiques. Dans l'ensemble, le Fmoc-2-méthyl-L-tryptophane est un élément de base important dans la synthèse de peptides et de protéines dans la recherche biochimique.
Formule :C27H24N2O4
InChI :InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-22(21-12-6-7-13-24(21)28-16)14-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-19-10-4-2-8-17(19)18-9-3-5-11-20(18)23/h2-13,23,25,28H,14-15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=MMPTVKMTZAMBFI-VWLOTQADSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonymes :
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
Trier par
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3 produits concernés.