CAS 476-32-4: (+)-Chélidonine
Description :(+)-Chélidonine est un alcaloïde d'origine naturelle dérivé de la plante Chelidonium majus, communément connue sous le nom de grande chélidoine. Il appartient à la classe des alcaloïdes benzophénanthridines et se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un système d'anneaux fusionnés. Ce composé présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et des propriétés anticancéreuses potentielles, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. (+)-Chélidonine se trouve généralement sous forme de solide cristallin jaunâtre et est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, mais moins soluble dans l'eau. Sa stéréochimie est significative, car la désignation (+) indique son activité optique spécifique, qui peut influencer ses interactions biologiques. Le mécanisme d'action du composé et son potentiel thérapeutique sont des sujets d'investigation en cours, soulignant sa pertinence en chimie des produits naturels et dans les applications médicinales. Comme pour de nombreux alcaloïdes, il est conseillé de faire preuve de prudence quant à son utilisation, car il peut présenter une toxicité à certaines concentrations.
Formule :C20H19NO5
InChI :InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-7-13-11(2-3-15-20(13)26-9-23-15)18-14(22)4-10-5-16-17(25-8-24-16)6-12(10)19(18)21/h2-3,5-6,14,18-19,22H,4,7-9H2,1H3/t14-,18-,19+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
SMILES :OC1CC2=CC=3OCOC3C=C2C4N(C)CC5=C6OCOC6=CC=C5C14
- Synonymes :
- (5bR,6S,12bS)-5b,6,7,12b,13,14-Hexahydro-13-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol
- Chelidonin
- Diphylline
- Stylophorine
- [1,3]Benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol, 5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-13-methyl-, (5bR,6S,12bS)-
- [1,3]Benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol, 5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-13-methyl-, [5bR-(5bα,6β,12bα)]-
- [5bR-(5bα,6β,12bα)]-5b,6,7,12b,13,14-Hexahydro-13-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol
- Chelidonine