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CAS 478183-71-0

:

Fmoc-D-3-Nitrophénylalanine

Description :
Fmoc-D-3-Nitrophénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, caractérisé par la présence d'un substituant 3-nitro sur l'anneau aromatique et d'un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) sur le groupe amino. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire qui peut être facilement éliminé dans des conditions basiques. Le groupe nitro introduit un effet attracteur d'électrons, ce qui peut influencer la réactivité et les propriétés de l'acide aminé dans les chaînes peptidiques. Fmoc-D-3-Nitrophénylalanine est souvent utilisé dans l'étude des interactions peptidiques et dans le développement de composés bioactifs en raison de ses caractéristiques structurelles uniques. De plus, sa solubilité dans des solvants organiques et sa stabilité dans diverses conditions en font un élément de construction précieux en chimie synthétique. Comme pour de nombreuses substances chimiques, une manipulation appropriée et des précautions de sécurité sont essentielles en raison des dangers potentiels associés à son utilisation.
Formule :C24H20N2O6
InChI :InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)22(13-15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=UDIZJKKIJYRJIN-JOCHJYFZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@H](CC1=CC(N(=O)=O)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-
  • Fmoc-3-Nitro-D-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-D-phenylalanine
  • 282: PN: US20070042401 PAGE: 38 claimed sequence
  • 989: PN: WO2006135786 PAGE: 71 claimed sequence
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-
  • 3-Nitro-D-phenylalanine, N-FMOC protected
  • FMOC-3-NITRO-L-PHENYLALANINE
  • Cbz-L-3-NO2-Phe-OH
  • Voir plus de synonymes
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