CAS 4790-08-3

Acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique

Description :

Acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique est un composé organique qui appartient à la classe des dérivés de l'indole. Il présente une structure bicyclique caractérisée par un système d'anneau indole, qui est fusionné avec un groupe acide carboxylique et deux groupes hydroxyles aux positions 5 et 6. Ce composé est connu pour son rôle dans la biosynthèse de la mélanine, en particulier dans la formation de l'eumélanine, un pigment que l'on trouve dans divers systèmes biologiques. La présence de groupes hydroxyles contribue à sa réactivité potentielle et à sa solubilité dans des solvants polaires. De plus, la fonctionnalité de l'acide carboxylique peut participer à des réactions acide-base, ce qui en fait un acide faible. Ses caractéristiques structurelles lui permettent de s'engager dans des liaisons hydrogène, influençant ses interactions dans des environnements biologiques et chimiques. En raison de son importance dans la pigmentation et de ses applications potentielles en biochimie et en science des matériaux, Acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique suscite l'intérêt dans divers domaines de recherche.

Formule : C₉H₇NO₄

InChI : InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14)

Code InChI : InChIKey=YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(O)(=O)C1=CC=2C(N1)=CC(O)=C(O)C2

Synonymes :

• 1H-indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindole
• 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindole
• 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid
• Indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS : 4790-08-3

Formule : C₉H₇NO₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 193.1562

Ref: IN-DA00DDBG

DHICA

CAS : 4790-08-3

DHICA

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 193.16g/mol

Ref: 54-OR1007070

Levodopa Impurity 4

CAS : 4790-08-3

Formule : C₉H₇NO₄

Couleur et forme : Grey Solid

Masse moléculaire : 193.16

Ref: 4Z-D-3227

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid

CAS : 4790-08-3

Stability Air Sensitive
Applications 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is the indole analogue of DOPA. 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is a precursor to melanin as well as potential as HIV-1 integrase inhibitors.
References Hansson, C.: Acta Derm.-Venereol., 63, 147 (1983); Sechi, M. et al.: Antiviral Chem. Chemother., 15, 67 (2004);

Formule : C₉H₇NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 193.16

Ref: TR-D452825

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS : 4790-08-3

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid (5,6 DHICA) is a photosensitizing agent with a long detection time. It has been used in the treatment of cervical cancer and skin cancer. 5,6 DHICA is an inhibitor of tyrosinase, which is responsible for the synthesis of melanin. 5,6 DHICA prevents the conversion of dopachrome to eumelanin by binding to the active site of tyrosinase and inhibiting its activity. This makes it an important drug for the treatment of hyperpigmentation disorders such as vitiligo and melasma.

Formule : C₉H₇NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 193.16 g/mol

Ref: 3D-FD143496

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS : 4790-08-3

Formule : C₉H₇NO₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 193.158

Ref: 10-F232126

DHICA

CAS : 4790-08-3

DHICA (5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is an intermediate in melanin synthesis and a component of eumelanin, as well as acting as a moderate potency agonist of GPR35. In the U2OS cell line, DHICA demonstrates the ability to induce β-arrestin translocation signaling with an EC50 value of 23.2 μM. Additionally, it plays a significant role in promoting and protecting against DNA damage.

Formule : C₉H₇NO₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 193.16

Ref: TM-T201499