CAS 480-49-9

Philippin III

Description :

Philippin III est un antibiotique macrolide polyène qui est principalement dérivé de la fermentation de la bactérie Streptomyces filipinensis. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs doubles liaisons conjuguées, contribuant à son activité biologique unique. Philippin III présente de fortes propriétés antifongiques, en particulier contre diverses espèces de champignons, y compris Candida et Aspergillus. Le composé fonctionne en se liant aux stérols, en particulier au cholestérol, dans les membranes cellulaires, entraînant une augmentation de la perméabilité de la membrane et finalement la mort cellulaire. Sa formule moléculaire reflète un agencement spécifique d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, qui est crucial pour sa fonction biologique. Philippin III est également utilisé comme outil de recherche en biologie cellulaire pour étudier la dynamique des membranes et les interactions lipidiques. En raison de sa puissante activité biologique, il est important de manipuler Philippin III avec précaution dans les environnements de laboratoire, car il peut présenter des risques pour la santé humaine et l'environnement. Dans l'ensemble, Philippin III est un composé significatif tant en chimie médicinale qu'en recherche microbiologique.

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

InChI : InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

SMILES : [C@H](CCCCC)(O)[C@@]1([C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@H](O)\C(\C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)OC1=O)[H]

Synonymes :

• (17E,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (17Z,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• 14-Deoxylagosin
• 15-Deoxylagosin
• 1′,26-Dihydroxyfilipin I
• 1′-Hydroxyfilipin II
• 1′-epi-Filipin IV
• 4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-Hydroxyhexyl)-17,28-Dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-Pentaen-2-One
• Filimarisin
• Filipin III
• Filipin Iii From Streptomyces*Filipinensis
• NSC 3364
• NSC 38092
• Oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
• Oxacyclooctacosane, filipin III deriv.
• [3R-[3R*(R*),4S*,6S*,8S*,10R*,12R*,14R*,16S*,17E,19E,21E,23E,25E,27S*,28R*]]-4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one

Filipin III from Streptomyces filipinensis

CAS : 480-49-9

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 654.8284

Ref: IN-DA003QLD

Filipin III

CAS : 480-49-9

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to yellow powder

Masse moléculaire : 654.83

Ref: 7W-GX3807

Filipin III

CAS : 480-49-9

Filipin III

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

Degré de pureté : By hplc: 97.06% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : slight yellow powder

Masse moléculaire : 654.82841g/mol

Ref: 54-BIA4324

Filipin III

CAS : 480-49-9

Filipin III is extracted from strain KPE18H and has significant antifungal activity.

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

Degré de pureté : 90%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 654.83

Ref: TM-T11288

Filipin III

Produit contrôlé

CAS : 480-49-9

Applications Filipin III is a cholesterol-binding, fluorescing antibiotic. Also, it is a pentaene macrolide produced by Streptomyces filipinensis, widely used for the detection and quantitation of cholesterol in biological membranes and as a tool for the diagnosis of Niemann-Pick type C disease;Polyene antibiotic, most extensively used tool for the specific detection of fluorescently labeled 3-β-hydroxysterols.
References Payero, T. D., et al.: Microb. Cell Fact., 14, 1-14 (2015); Stanislas, T., et al.: Methods Mol. Biol., 1209, 13-29 (2014)

Formule : C₃₅H₅₈O₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 654.83

Ref: TR-F337003

Filipin III

CAS : 480-49-9

Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, which is extracted from Streptomyces filipinensis. Known for its unique mode of action, Filipin III interferes with cholesterol-rich membranes by binding to ergosterol and cholesterol. This interaction disrupts the membrane structure, altering membrane permeability and ultimately affecting cell viability.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-BF162726