CAS 4817-95-2

N-[(Phénylméthoxy)carbonyl]-L-valyl-L-phénylalanine ester méthylique

Description :

N-[(Phénylméthoxy)carbonyl]-L-valyl-L-phénylalanine ester méthylique, avec le numéro CAS 4817-95-2, est un composé synthétique qui appartient à la classe des dérivés d'acides aminés. Cette substance présente un groupe phénylméthoxycarbonyle, qui améliore sa stabilité et sa solubilité, la rendant utile dans diverses applications biochimiques. La présence des résidus de L-valine et de L-phénylalanine contribue à son potentiel en tant que mimétique peptidique, ce qui peut être important dans la conception et le développement de médicaments. La fonctionnalité d'esther méthylique indique qu'il peut subir une hydrolyse pour libérer les acides aminés correspondants, ce qui peut être pertinent dans les systèmes biologiques. Ce composé est généralement caractérisé par sa structure moléculaire, qui comprend des cycles aromatiques pouvant influencer ses interactions avec des cibles biologiques. De plus, il peut présenter une activité optique spécifique en raison de la présence de centres chiraux, ce qui le rend intéressant dans les études impliquant la stéréochimie. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles uniques en font un composé précieux en chimie médicinale et en synthèse peptidique.

Formule : C₂₃H₂₈N₂O₅

InChI : InChI=1S/C23H28N2O5/c1-16(2)20(25-23(28)30-15-18-12-8-5-9-13-18)21(26)24-19(22(27)29-3)14-17-10-6-4-7-11-17/h4-13,16,19-20H,14-15H2,1-3H3,(H,24,26)(H,25,28)/t19-,20-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LCLXBNDAOUUZSN-PMACEKPBSA-N

SMILES : [C@@H](CC1=CC=CC=C1)(NC([C@@H](NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)[C@H](C)C)=O)C(OC)=O

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl-, methyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl]-, methyl ester
• Alanine, N-(N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, <smallcap>L</span>-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)valylphenylalanine methyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• Z-Val-Phe-OMe
• Alanine, N-(N-carboxy-L-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, L-
• L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl]-, methyl ester

Z-Val-Phe-OMe

CAS : 4817-95-2

Z-Val-Phe-OMe is an efficient method for the synthesis of a benzyl ester, which is a precursor to the anti-leishmanial drug Z-Val-Phe. The reaction is carried out in chloroform in the presence of ethyl or benzyl esters and ammonium chloride. This methodology was developed to provide a systematic approach to synthesize this compound. The reaction proceeds through a serine protease catalyzed hydrolysis of the amide bond on the surface of leishmania. Kinetic data shows that Z-Val-Phe-OMe has an IC50 value of 0.87 μM for leishmania and is more active than Z-Val-Phe against L. major, L. mexicana, and L. braziliensis strains.

Formule : C₂₃H₂₈N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 412.48 g/mol

Ref: 3D-FV111532