CAS 483-18-1

(-)-Émétine

Description :

(-)-Émétine est un alcaloïde naturellement présent dérivé de la plante Cephaelis ipecacuanha, communément appelée ipeca. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un cadre tétracyclique. Ce composé présente une gamme d'activités biologiques, principalement reconnu pour ses propriétés émétisantes, qui induisent des vomissements. (-)-Émétine agit comme un agent antiamibien, ce qui le rend efficace contre certaines infections parasitaires, en particulier la dysenterie amibienne causée par Entamoeba histolytica. La substance fonctionne en inhibant la synthèse des protéines dans les cellules cibles, entraînant la mort cellulaire. En plus de ses utilisations médicinales, (-)-Émétine a été étudié pour ses potentielles propriétés anticancéreuses, car il peut induire l'apoptose dans diverses lignées cellulaires cancéreuses. Cependant, son utilisation est limitée en raison de la toxicité potentielle et des effets secondaires, y compris des troubles gastro-intestinaux et des complications cardiaques. En tant que substance contrôlée, (-)-Émétine est soumis à des réglementations dans de nombreux pays, et ses applications thérapeutiques sont soigneusement surveillées. Dans l'ensemble, (-)-Émétine est un composé significatif en pharmacologie, avec une pertinence historique et contemporaine dans le traitement de conditions de santé spécifiques.

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₄

InChI : InChI=1S/C29H40N2O4/c1-6-18-17-31-10-8-20-14-27(33-3)29(35-5)16-23(20)25(31)12-21(18)11-24-22-15-28(34-4)26(32-2)13-19(22)7-9-30-24/h13-16,18,21,24-25,30H,6-12,17H2,1-5H3/t18-,21-,24+,25-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N

SMILES : C([C@H]1C[C@]2(C=3C(=CC(OC)=C(OC)C3)CCN2C[C@@H]1CC)[H])[C@@H]4C=5C(=CC(OC)=C(OC)C5)CCN4

Synonymes :

• (2S,3R,11bS)-3-Ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl]methyl]-2H-benzo[a]quinolizine
• 2H-Benzo(a)quinolizine, 3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-((1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)methyl)-
• 2H-Benzo[a]quinolizine, 3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl]methyl]-, (2S,3R,11bS)-
• 6',7',10,11-Tetramethoxyemetan
• Brn 0100829
• Cephaeline methyl ether
• Cephaline-O-methyl ether
• Emetan, 6',7',10,11-tetramethoxy-
• Emetan, 6′,7′,10,11-tetramethoxy-
• Emetin
• Emetina
• Emetine [BAN]
• Hsdb 2150
• Methyl cephaeline
• Nsc-33669
• Unii-X8D5Epo80M
• (-)-Emetine
• Emetine

Emetine (>90%)

CAS : 483-18-1

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₄

Degré de pureté : >90%

Ref: TR-TRC-E521530

Emetine (>90%)

CAS : 483-18-1

Applications Emetine is the principal alkaloid of ipecac, the ground roots of Uragoga ipecacuanha.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Nomura, T. et. al.: J. Biol. Chem. 285, 7722 (2010)

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₄

Degré de pureté : >90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 480.64

Ref: TR-E521530

Emetine

CAS : 483-18-1

Alkaloid from the roots of the tropical plant Cephaelis ipecacuanha and active ingredient in ipecac. The compound is an inhibitor of protein synthesis and DNA replication. It prevents the formation of Okazaki fragments and uncouples leading and lagging strands during DNA replication. Ementine therefore selectively inhibits the lagging strand synthesis and prevents ADP-ribosylation in the S-phase of cell cycle. It can be used for the preparation and of newly synthesised DNA. The compound has been also used as antiprotozoal agent for the treatment of ameboasis.

Formule : C₂₉H₄₀N₂O₄

Degré de pureté : 90%Min

Masse moléculaire : 480.64 g/mol

Ref: 3D-FE22663