CAS 485-80-3

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]méthylsulfonio]-5′-désoxyadénosine

Description :

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]méthylsulfonio]-5′-désoxyadénosine, communément appelé S-adénosylhomocystéine (SAH), est un composé sulfonium dérivé de l'adénosine. Il joue un rôle crucial dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le transfert de groupes méthyles dans diverses réactions biochimiques. La structure présente un moiety de désoxyadénosine lié à un groupe propylsulfonium, ce qui contribue à son activité biologique. SAH est impliqué dans la régulation des processus de méthylation, influençant l'expression génique et la fonction des protéines. Il est également un produit des réactions de méthylation catalysées par la S-adénosylméthionine (SAM), servant d'intermédiaire clé dans le cycle de la méthionine. Le composé est soluble dans l'eau et présente une nature zwitterionique en raison de la présence de charges positives et négatives. Son importance biologique s'étend à son rôle potentiel d'indicateur de l'état de méthylation cellulaire et à son implication dans diverses voies métaboliques. Comprendre les caractéristiques de SAH est essentiel pour explorer ses implications en matière de santé et de maladie, en particulier en ce qui concerne les troubles de la méthylation et la santé cardiovasculaire.

Formule : C₁₅H₂₃N₆O₅S

InChI : InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C[S+](CC[C@@H](C(O)=O)N)C)[C@H]1O

Synonymes :

• 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxyadenosine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, (3S)-
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Adenosine, 5′-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxy-
• S-adenosylmethionine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, L-

S-(5'-Adenosyl)-L-methionine Disulfate Salt (Synthetic) (Mixture of Diastereomers)

CAS : 24346-00-7, 485-80-3

Stability Hygroscopic
Applications Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.
References Friedel, H., et al.: Drugs, 38, 389 (1989), Lu, S., et al.: Int. J. Biochem. Cell Biol., 32, 391 (2000), Amin, K., et al.: Pharm. Res., 18, 914 (2001),

Formule : C₁₅H₂₆N₆O₁₃S

Degré de pureté : >85%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 594.59

Ref: TR-A291530

S-[5'-Adenosyl(15N5)]-L-methionine Sulfate Salt (Mixture of Diastereomers)

Produit contrôlé

CAS : 485-80-3

Formule : C₁₅H₂₃NN₅O₅S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 501.47

Ref: TR-A146655