CAS 49805-30-3

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-èn-3-one

Description :

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-èn-3-one, avec le numéro CAS 49805-30-3, est un composé organique bicyclique caractérisé par une structure en anneau à sept membres qui inclut un atome d'azote. Ce composé présente une double liaison et un groupe fonctionnel cétone, contribuant à sa réactivité et à ses applications potentielles en synthèse organique. Le cadre bicyclique fournit des propriétés stériques et électroniques uniques, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers médicaments et agrochimiques. Son atome d'azote introduit une basicité et un potentiel pour des réactions nucléophiles, tandis que l'insaturation et le groupe carbonyle peuvent participer à des réactions d'addition électrophile. Le composé est typiquement incolore à jaune pâle et peut présenter une solubilité modérée dans des solvants organiques. En raison de ses caractéristiques structurelles, 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-èn-3-one peut servir de bloc de construction pour des molécules plus complexes, et ses dérivés peuvent posséder des activités biologiques intéressantes, en faisant un sujet d'intérêt en chimie médicinale. Les données de sécurité doivent être consultées pour la manipulation et le stockage, comme pour toutes les substances chimiques.

Formule : C₆H₇NO

InChI : InChI=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)

Code InChI : InChIKey=DDUFYKNOXPZZIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C2CC(N1)C=C2

Synonymes :

• 2-Azabicyclo[2,2,1]hept-5-en-3-one
• 3-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• Rac-Vince lactam
• Vince Lactam
• 2-azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-one
• (±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• (+/-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• Vince Lactam (2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one)
• 2-AZABICYCLO(2.2.1)HEPT-5-EN-3-ONE, (VINCE LACTAM)
• 2-AZABICYCLO(2.2.1)HEPT-5-EN-3-ONE, 99% (VINCE LACTAM)
• 2-Arabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 2-Azabicyclo(2,2,1,)hept-5-en-3-on
• (±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid lactam
• 2-Azabicyclo-(2,2,1)-heptan-5-ene-3-one
• 3-Azabicyclo[2.2.1]hepta-5-ene-2-one
• (+/-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-
• 4-AMINO-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID LACTAM

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

Formule : C₆H₇NO

Degré de pureté : >98.0%(GC)

Couleur et forme : White - Yellow Solid Form

Masse moléculaire : 109.13

Ref: 3B-A1359

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

Formule : C₆H₇NO

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 109.1259

Ref: IN-DA00334L

Peramivir Impurity 11

CAS : 49805-30-3

Formule : C₆H₇NO

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 109.13

Ref: 4Z-P-124015

(+/-)-2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

Formule : C₆H₇NO

Masse moléculaire : 109.13

Ref: 7W-GK7893

(+/-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

Formule : C₆H₇NO

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Crystalline

Masse moléculaire : 109.128

Ref: 10-F069189

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

Formule : C₆H₇NO

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : pale yellow solid

Masse moléculaire : 109.13g/mol

Ref: 54-OR22930

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

CAS : 49805-30-3

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is a carbocyclic nucleoside that is synthesized from cyclopentyl and organic solvent, imine, lactam, and fluorine. It has been shown to have potential as a prodrug for the treatment of cancer when it is converted to 2-azabicyclo[2.2.1]heptane by an enzyme called lactamase in the body. Molecular modeling studies show that this compound has a high level of fluidity and can be used in liquid chromatography methods. The enantiomer of this molecule has also been identified and is being studied as a possible drug candidate for the treatment of malaria.

Formule : C₆H₇NO

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 109.13 g/mol

Ref: 3D-FA10344

rac 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

Produit contrôlé

CAS : 49805-30-3

Impurity Abacavir - In House Impurity
Applications rac 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (Abacavir - In House Impurity) is a useful reagent in the synthesis of carbocyclic sugar amines, carbanucleosides, and carbocyclic dinucleotide analogues (1). rac 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is also an intermediate of Abacavir (A104990), a carbocyclic 2'-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.
References (1) Slama, J.T., et al.: Biochemistry, 27, 183 (1988) (2) Jackson, A., et al.: Antivir Ther. 17, 19 (2012) (3) Yuen, G. J., et al.: Clin Pharmacokinet. 47, 351 (2008)

Formule : C₆H₇NO

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 109.13

Ref: TR-A795200