CAS 50-63-5: (±)-Dihydrogénophosphate de chloroquine
Description :(±)-Dihydrogénophosphate de chloroquine est un composé synthétique principalement connu pour son utilisation en tant qu'agent antipaludique. Il appartient à la classe des 4-aminoquinolines et se caractérise par sa capacité à interférer avec la croissance du parasite de la malaria en inhibant la polymérisation de l'hème, ce qui est crucial pour la survie du parasite. Le composé présente une nature chirale, avec deux énantiomères, qui peuvent influencer son activité pharmacologique et ses effets secondaires. En plus de ses propriétés antipaludiques, la chloroquine a été étudiée pour ses effets antiviraux potentiels et en tant qu'agent immunomodulateur dans diverses maladies auto-immunes. La forme de sel diphosphate améliore sa solubilité et sa stabilité dans les solutions aqueuses, ce qui la rend adaptée aux formulations pharmaceutiques. La chloroquine est généralement administrée par voie orale et a une demi-vie relativement longue, permettant une posologie une fois par jour dans certains cas. Cependant, son utilisation a été associée à des effets secondaires, notamment des troubles gastro-intestinaux et une toxicité rétinienne potentielle avec une utilisation à long terme. Comme pour tout médicament, il est essentiel de prendre en compte soigneusement ses avantages et ses risques dans les contextes cliniques.
Formule :C18H26ClN3·2H3O4P
InChI :InChI=1S/C18H26ClN3.H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);(H3,1,2,3,4)
Code InChI :InChIKey=AEUAEICGCMSYCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :O=P(O)(O)O.ClC=1C=CC=2C(=NC=CC2NC(C)CCCN(CC)CC)C1
- Synonymes :
- 1,4-Pentanediamine, N<sup>4</sup>-(7-chloro-4-quinolinyl)-N<sup>1</sup>,N<sup>1</sup>-diethyl-, phosphate (1:2)
- 3377 Rp
- 3377Rp
- 7-Chlor-4-(4-diaethylamino)-1-methylbutylamino)-chinolindiphosphat
- 7-Chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline phosphate (1:2)
- 7-Chloro-4-[(4′-diethylamino-1-methylbutyl)amino]quinoline diphosphate
- Ai3-14952
- Alermine
- Alexoquine
- Aralen diphosphate
- Voir d'autres synonymes
- Aralen phosphate
- Arechin
- Avloclor
- Bemaphate
- Chingamin
- Chingamin phosphate
- Chlorochin diphosphate
- Chloroquin diphosphate
- Chloroquine bis(phosphate)
- Chloroquine dihydrogen phosphate (1:2)
- Chloroquine phosphate
- Cidoquine
- Delagil
- Gontochin phosphate
- Imagon
- Khingamin
- Maladrin
- Malaquin
- NSC 14050
- Nivaquine B
- N~4~-(7-chloroquinolin-4-yl)-N~1~,N~1~-diethylpentane-1,4-diamine phosphate (1:2)
- Quingamine
- Quinoline, 7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)-, phosphate (1:2) (8CI)
- Quinoline, 7-chloro-4-(4-diethylamino-1-methyl-butylamino)-, diphosphate
- Quinoline, 7-chloro-4-[(4-diethylamino-1-methylbutyl)amino]-, diphosphate
- Quinoline, 7-chloro-4-[[4-(diethylamino)-1-methylbutyl]amino]-, phosphate (1:2)
- Quivaclor
- Resochin
- Resoquine
- Sanoquin
- Sn 7618
- Tanakan
- Tanakan (antimalarial)
- Tresochin
- Unii-6E17K3343P
- Wr 1522
- chloroquin Phosphate
- dl-Chloroquine diphosphate
- 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, phosphate (1:2)