CAS 50657-07-3

(3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acétyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-décahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-triméthyl-4-[(2S)-2-méthyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furane-8-yle (2Z)-2-méthyl-2-buténoate

Description :

La substance chimique portant le nom "(3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acétyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-décahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-triméthyl-4-[(2S)-2-méthyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furane-8-yle (2Z)-2-méthyl-2-buténoate" et le numéro CAS "50657-07-3" est un composé organique complexe caractérisé par sa stéréochimie complexe et ses multiples groupes fonctionnels. Elle présente un système d'anneaux fusionnés typique des azulénoïdes, ce qui contribue à ses propriétés structurelles uniques. La présence de groupes hydroxyles indique un potentiel pour les liaisons hydrogène, influençant sa solubilité et sa réactivité. Les moieties acétyloxy et buténoate suggèrent qu'elle pourrait participer à des réactions d'estérification et d'autres réactions organiques. La configuration stéréochimique de ce composé, désignée par ses stéréocentres spécifiques, est cruciale pour son activité biologique et son interaction avec d'autres molécules. Dans l'ensemble, sa complexité structurelle et sa diversité fonctionnelle en font un sujet d'intérêt en chimie organique et dans les applications potentielles en pharmacie ou en synthèse de produits naturels.

Formule : C₂₇H₃₈O₁₀

InChI : InChI=1S/C27H38O10/c1-9-13(3)22(29)34-18-11-17-20(15(18)5)21-27(33,26(8,32)24(31)36-21)19(35-23(30)14(4)10-2)12-25(17,7)37-16(6)28/h9,14,17-19,21,32-33H,10-12H2,1-8H3/b13-9-/t14-,17-,18+,19-,21-,25-,26+,27+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=FIAZIVNRHQWTPY-QAAPNFDWSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@](C=3[C@@]([C@](OC(C)=O)(C)C[C@@H]1OC([C@H](CC)C)=O)(C[C@@H](OC(/C(=C\C)/C)=O)C3C)[H])(OC(=O)[C@@]2(C)O)[H]

Synonymes :

• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl ester, (2Z)-
• Trilobolide
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-1-oxobutoxy)-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α(R*),6β,6aβ,8α(Z),9bα]]-
• (3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
• Azuleno[4,5-b]furan, 2-butenoic acid deriv.

Trilobolide

CAS : 50657-07-3

Trilobolide is a natural counterpart of thapsigargin and an activator of cytokine secretion.

Formule : C₂₇H₃₈O₁₀

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 522.58

Ref: TM-T69175