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CAS 50846-45-2

:

Bacmecillinam

Description :
Bacmecillinam est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des pénicillines, utilisé principalement pour ses propriétés antibactériennes. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, ce qui le rend efficace contre une gamme de bactéries Gram-négatives. Bacmecillinam est particulièrement noté pour sa stabilité en présence de certaines bêta-lactamases, des enzymes produites par certaines bactéries qui confèrent une résistance à d'autres pénicillines. Le composé est généralement administré par voie orale et est connu pour son profil pharmacocinétique favorable, qui permet une absorption et une distribution efficaces dans le corps. Son mécanisme d'action implique la liaison aux protéines liant la pénicilline (PBP), perturbant le réticulation des couches de peptidoglycane dans les parois cellulaires bactériennes, conduisant finalement à la lyse cellulaire et à la mort. Bacmecillinam est souvent utilisé dans le traitement des infections des voies urinaires et d'autres infections causées par des organismes sensibles. Comme pour d'autres antibiotiques, il est essentiel d'utiliser Bacmecillinam avec discernement pour minimiser le développement de résistance aux antibiotiques.
Formule :C20H31N3O6S
InChI :InChI=1/C20H31N3O6S/c1-5-27-19(26)29-13(2)28-18(25)15-20(3,4)30-17-14(16(24)23(15)17)21-12-22-10-8-6-7-9-11-22/h12-15,17H,5-11H2,1-4H3/b21-12+/t13?,14-,15+,17-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=XHKFBADIZIDYBU-UCMJJCQDSA-N
SMILES :C(OC(OC(OCC)=O)C)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N=CN3CCCCCC3)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonymes :
  • (2S,5R,6R)-6-(((Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Ester with Ethyl 1-Hydroxyethyl Carbonate
  • 1-((Ethoxycarbonyl)oxy)ethyl (2S,5R,6R)-6-(((1E)-Azepan-1-ylmethylene)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 1-[(Ethoxycarbonyl)oxy]ethyl (2S,5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl (2S,5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylidene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, [2S-(2α,5α,6β)]-
  • 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(1E)-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, (2S,5R,6R)-
  • 50846-45-2
  • Kw 1100
  • Bacmecillinam
  • BACMECILLINAM USP/EP/BP
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