CAS 509-15-9

(+)-Gelsémine

Description :

(+)-Gelsémine est un alcaloïde dérivé de la plante Gelsemium sempervirens, communément connue sous le nom de jasmin jaune. Il se caractérise par sa structure bicyclique complexe, qui comprend un anneau d'indole fusionné et un anneau de pipéridine. Ce composé est connu pour ses puissantes propriétés neurotoxiques, affectant le système nerveux central et pouvant entraîner une paralysie ou une insuffisance respiratoire à fortes doses. (+)-Gelsémine présente une gamme d'activités biologiques, y compris des effets analgésiques et anti-inflammatoires, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. La substance se trouve généralement sous forme de solide cristallin blanc à jaune pâle et est peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques. Sa stéréochimie est significative, car la désignation (+) indique l'activité optique spécifique de la molécule. En raison de sa toxicité, la manipulation de (+)-Gelsémine nécessite de la prudence, et il est principalement étudié dans des environnements de laboratoire contrôlés. La recherche continue d'explorer ses applications thérapeutiques potentielles tout en comprenant également les mécanismes sous-jacents à ses effets toxiques.

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

InChI : InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N

SMILES : O=C1[C@@]2([C@@]3([C@]4(C=C)[C@@]5(C[C@]2(OC[C@@]5([C@]3(N(C)C4)[H])[H])[H])[H])[H])C=6C(N1)=CC=CC6

Synonymes :

• (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
• (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• Gelsemine
• NSC 21729
• Spiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one, 5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-, (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-
• [3R-(3α,4aβ,5α,8α,8aβ,9S*,10S*)]-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Gelsemine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Degré de pureté : (HPLC) ≥95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 322.41

Ref: 11-0619

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Gelsemine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 322.4g/mol

Ref: 54-BUP13233

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Gelsemine is a highly toxic compound and may be a glycine receptor agonist. Gelsemine has antitumor, anti-hyperlipidemic,anti-oxidative activities,it also has marked antinociception in inflammatory, neuropathic and bone cancer pains without inducing antinociceptive tolerance.

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 322.408

Ref: BP-BP0629

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Masse moléculaire : 322.41

Ref: 4Z-G-190001

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Gelsemine exhibits antitumor, antioxidative, anti-hyperlipidemic properties and strong antinociception without tolerance.

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Degré de pureté : 98.22% - 99.81%

Couleur et forme : Crystals From Acetone White Powder

Masse moléculaire : 322.40

Ref: TM-T5S0662

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Natural alkaloid

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 322.41

Ref: 5G-80457

Gelsemine

Produit contrôlé

CAS : 509-15-9

Applications Gelsemine is the principle alkaloid of the yellow jasmine (Gelsemium). Gelsemine activates spinal α3 glycine receptors which produces antinociception and gelsemine contains anxiolytic properties.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Meyer, L., et. al.: Behav. Brain Res., 253, 90 (2013); Zhang, J., et. al.: Pain, 154, 2452 (2013)

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 322.40

Ref: TR-G304560

Gelsemine

CAS : 509-15-9

Formule : C₂₀H₂₂N₂O₂

Masse moléculaire : 322.41

Ref: 7W-GY6878