CAS 509-96-6

Roténone

Description :

Roténone, avec le numéro CAS 509-96-6, est un composé naturellement présent classé comme flavonoïde et dérivé principalement des racines de certaines plantes, en particulier celles de la famille des légumineuses. Il est connu pour ses propriétés insecticides et piscicides, ce qui le rend utile dans les applications agricoles et de lutte contre les nuisibles. Roténone présente une structure caractéristique qui comprend un squelette de chromone, contribuant à son activité biologique. Le composé se trouve généralement sous forme cristalline et est soluble dans des solvants organiques, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Son mode d'action implique l'inhibition de la respiration mitochondriale, ce qui affecte la production d'énergie chez les organismes cibles. De plus, Roténone a été étudié pour ses effets thérapeutiques potentiels, y compris des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes. Cependant, en raison de sa toxicité pour la vie aquatique et des risques potentiels pour la santé humaine, son utilisation est réglementée dans de nombreuses régions. Dans l'ensemble, Roténone est un composé d'intérêt tant dans la recherche écologique que pharmacologique, mettant en évidence l'équilibre entre ses utilisations bénéfiques et les préoccupations en matière de sécurité environnementale.

Formule : C₂₃H₂₂O₇

InChI : InChI=1S/C23H22O7/c1-11(2)16-7-13-15(29-16)6-5-12-21(13)30-20-10-28-17-9-19(27-4)18(26-3)8-14(17)23(20,25)22(12)24/h5-6,8-9,16,20,25H,1,7,10H2,2-4H3/t16-,20-,23-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=JFVKWCYZKMUTLH-AYPBNUJASA-N

SMILES : O[C@]12C=3C(=CC(OC)=C(OC)C3)OC[C@]1(OC=4C(C2=O)=CC=C5C4C[C@H](C(C)=C)O5)[H]

Synonymes :

• (-)-12α-Hydroxyrotenone
• (-)-cis-12a-Hydroxyrotenone
• (2R,6aR,12aR)-1,2,12,12a-Tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
• 12-Hydroxyrotenone
• 6aβ,12aβ-Rotenolone
• Rotenalone
• Rotenolon I
• Rotenolone
• Rotenolone I
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (2R,6aR,12aR)-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2α,6aα,12aα)]-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12aα-tetrahydro-6aα-hydroxy-2α-isopropenyl-8,9-dimethoxy-

Rotenolone

CAS : 509-96-6

Rotenolone (12alpha-HYDROXYROTENONE) is a metabolite of Rotenone which is a natural compound derived from plants of the genera Derris and Lonchocarpus.

Formule : C₂₃H₂₂O₇

Degré de pureté : 99.27%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 410.42

Ref: TM-T34394

Rotenolone

CAS : 509-96-6

Rotenolone

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 410.42g/mol

Ref: 54-BUP21375

12alpha-Hydroxyrotenone

CAS : 509-96-6

12alpha-Hydroxyrotenone is a naturally occurring rotenoid, which is a type of isoflavonoid compound, prominently derived from the roots of certain subtropical and tropical leguminous plants belonging to the Fabaceae family, such as those in the genus Derris and Lonchocarpus. It operates as a potent mitochondrial electron transport inhibitor, specifically at complex I, consequently leading to an interruption in ATP synthesis and causing cellular energy depletion. This results in the paralysis and eventual death of target organisms, primarily insects. The compound's pesticidal properties make it significant in agricultural practices where it functions as a biopesticide for controlling a broad spectrum of insect pests. Its selective toxicity towards insects while being relatively non-toxic to mammals makes it an attractive alternative to synthetic chemical pesticides. Additionally, the understanding of its biochemical and environmental profiles assists researchers in developing sustainable pest management strategies while minimizing ecological impact.

Formule : C₂₃H₂₂O₇

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 410.42 g/mol

Ref: 3D-FH137905