CAS 50908-62-8

5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadénosine

Description :

5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadénosine, communément appelé CPA, est un analogue nucléosidique synthétique de l'adénosine. Il présente un groupe cyclopropylcarboxamide à la position 5′ de la molécule d'adénosine, ce qui améliore son activité biologique et sa sélectivité pour les récepteurs de l'adénosine. Ce composé est connu pour son rôle d'agoniste puissant et sélectif du récepteur A3 de l'adénosine, impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la modulation de l'inflammation et des réponses immunitaires. Le CPA présente des caractéristiques telles qu'une haute solubilité dans les solutions aqueuses, ce qui le rend adapté aux études biologiques. Ses modifications structurelles contribuent à sa stabilité et à son affinité pour les récepteurs, permettant des applications thérapeutiques potentielles dans des conditions telles que le cancer, les maladies cardiovasculaires et les troubles neurodégénératifs. De plus, la présence du groupe cyclopropyle peut influencer ses propriétés pharmacocinétiques, y compris l'absorption et le métabolisme. Dans l'ensemble, 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadénosine représente un composé significatif dans la recherche pharmacologique, en particulier dans le contexte de la modulation des récepteurs de l'adénosine.

Formule : C₁₃H₁₆N₆O₄

InChI : InChI=1S/C13H16N6O4/c14-10-6-11(16-3-15-10)19(4-17-6)13-8(21)7(20)9(23-13)12(22)18-5-1-2-5/h3-5,7-9,13,20-21H,1-2H2,(H,18,22)(H2,14,15,16)/t7-,8+,9-,13+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C(NC4CC4)=O)[C@H]1O

Synonymes :

• (2S,3S,4R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-beta-D-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxyribofuranuronamide
• 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamide adenosine
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosine
• Adenosine 5′-N-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine 5′-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide
• N-Cyclopropyl adenosine-5'-carboxamide
• Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• beta-D-Ribofuranuranamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-D-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-

5''-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS : 50908-62-8

Ref: 7W-GN2398

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS : 50908-62-8

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine (5' CAPA) is a cyclic nucleotide analog. It has been shown to have photochemical properties and can be used as a fluorescent probe for the detection of DNA. 5' CAPA binds to the α subunit of RNA polymerase and inhibits transcription, which may result in reduced expression of proteins involved in growth control. Structural analysis has revealed that 5' CAPA binds to the catalytic site of the enzyme, sterically interfering with ATP binding. The inhibitory effect is reversible by removal of 5' CAPA from the reaction solution or by addition of cytosolic calcium chelators. 5' CAPA was found to have no effect on phycocyanin production by phytoplankton when added at concentrations up to 1 mM and did not affect transcription-polymerase chain reactions or regulatory processes in bacterial cells.
5'-(N-Cy

Formule : C₁₃H₁₆N₆O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 320.31 g/mol

Ref: 3D-NC07982

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS : 50908-62-8

adenosine A2 receptor agonist

Formule : C₁₃H₁₆N₆O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 320.3

Ref: TM-T22523