CAS 5096-57-1

Canadien

Description :

Canadien, avec le numéro CAS 5096-57-1, est un alcaloïde se produisant naturellement, principalement trouvé dans diverses espèces de plantes, en particulier au sein de la famille des Papaveraceae. Il se caractérise par son cadre structurel, qui comprend un noyau de benzylisoquinoline. Ce composé présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés analgésiques et anti-inflammatoires, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmacologique. Canadien est typiquement un solide cristallin jaunâtre et est soluble dans des solvants organiques, mais sa solubilité dans l'eau est limitée. La pharmacocinétique du composé et les mécanismes d'action sont encore à l'étude, mais on pense qu'il interagit avec divers systèmes de neurotransmetteurs. De plus, il pourrait avoir des applications potentielles en médecine traditionnelle, bien que d'autres études soient nécessaires pour comprendre pleinement son potentiel thérapeutique et son profil de sécurité. Comme pour de nombreux alcaloïdes, il est conseillé de faire preuve de prudence quant à son utilisation, car il peut présenter une toxicité à des concentrations plus élevées.

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

InChI : InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N

SMILES : O(C)C1=C2CN3[C@](C=4C(=CC5=C(C4)OCO5)CC3)(CC2=CC=C1OC)[H]

Synonymes :

• (-)-Canadine
• (-)-Tetrahydroberberine
• (-)-α-Canadine
• (13aS)-5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• (13aS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• (D,L)-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-7,8,13,13a-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-Canadine
• (S)-(-)-Tetrahydroberberine
• (S)-9,10-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 13aα-Berbine, 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (S)-
• 9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13aα-berbine
• 9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• O-Methyl Nandinine

6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine,5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-

CAS : 5096-57-1

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 339.3850

Ref: IN-DA00DEW9

(S)-(-)-Canadine

CAS : 5096-57-1

(S)-(-)-Canadine (tetrahydroberberine) is a naturally occurring isoquinoline alkaloid, acting as a D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist.

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 339.39

Ref: TM-TN3574

Canadine

CAS : 5096-57-1

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 339.391

Ref: BP-SBP01813

(S)-(-)-Canadine

CAS : 5096-57-1

Applications (S)-(-)-Canadine is a protoberberine alkaloid which potently block functional KATP channels natively expressed on midbrain dopamine neurons. Canadine is used for treatment of degenerative diseases or conditions associated with KATP channel signaling. (S)-(-)-Canadine has a strong central nervous system-depressing activity and is used in the preparation of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents.
References Sun, H. et al.: Bioorg. Med. Chem., 21, 856 (2013); Deeb, O., et al.: Chem. Biol. Drug Des., 76, 255 (2010); Sun., et al.: Br. J. Pharmcol., 158, 1302 (2009); Duchowicz, P., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 5876 (2006); Yamahara, J. et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 1909 (1976)

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 339.38

Ref: TR-C175180

(S)-(-)-Canadine

CAS : 5096-57-1

Canadine is an alkaloid and the major active ingredient in the herbal medicine berberine. It has been used for the treatment of metabolic disorders, such as diabetes mellitus. Canadine can cause drug interactions with other drugs that are metabolized by cytochrome P450 enzymes and may increase oxidative injury to cells. Canadine has also shown efficacy against oral pathogens in animal models. Toxicological studies have been conducted on rats, showing that it may cause liver damage and energy metabolism disturbances. This drug has been found to be effective for treating some experimental models of liver disease such as chronic hepatitis or cirrhosis.

Formule : C₂₀H₂₁NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 339.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09657