CAS 5096-70-8

(-)-N-Méthylcoclaurine

Description :

(-)-N-Méthylcoclaurine, avec le numéro CAS 5096-70-8, est un alcaloïde d'origine naturelle appartenant à la classe de composés connus sous le nom d'alcaloïdes benzylisoquinoléniques. Il se caractérise par ses caractéristiques structurelles, qui incluent un groupe méthoxy et un groupe méthyle attachés à l'atome d'azote, contribuant à ses propriétés uniques. Ce composé se trouve généralement dans diverses espèces végétales, en particulier dans la famille des Papaveraceae. (-)-N-Méthylcoclaurine présente une activité biologique, y compris des effets pharmacologiques potentiels, qui ont suscité de l'intérêt dans les domaines de la chimie médicinale et de la pharmacognosie. Sa stéréochimie est significative, car la désignation (-) indique son activité optique spécifique, qui peut influencer son interaction avec les systèmes biologiques. Le composé est souvent étudié pour son rôle dans les voies biosynthétiques menant à des alcaloïdes plus complexes, tels que la morphine et la codéine. Dans l'ensemble, (-)-N-Méthylcoclaurine constitue un sujet de recherche important en raison de ses applications thérapeutiques potentielles et de son rôle dans le métabolisme des plantes.

Formule : C₁₈H₂₁NO₃

InChI : InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-13-10-18(22-2)17(21)11-15(13)16(19)9-12-3-5-14(20)6-4-12/h3-6,10-11,16,20-21H,7-9H2,1-2H3/t16-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

SMILES : C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC=C(O)C=C3

Synonymes :

• (-)-N-Methylcoclaurine
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• (R)-(-)-N-Methylcoclaurine
• (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 1β<span class="text-smallcaps">H</span>-Coclaurine, 2-methyl-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (R)-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-N-Methylcoclaurine
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Methylcoclaurine
• l-N-Methylcoclaurine
• D-Methylcoclaurine

(-)-N-methylcoclaurine

CAS : 5096-70-8

N-Methylcoclaurine binds ĸ opioid receptor (Ki = 0.9 µM) and inhibits butyrylcholinesterase (IC50 = 15 µM).

Formule : C₁₈H₂₁NO₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 299.36

Ref: TM-TN4613

N-Methylcoclaurine

CAS : 5096-70-8

Formule : C₁₈H₂₁NO₃

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 299.37

Ref: BP-SBP03643

(R)-N-Methylcoclaurine

CAS : 5096-70-8

(R)-N-Methylcoclaurine is an isoquinoline alkaloid, a type of secondary metabolite, typically found in plants within the family Ranunculaceae and Papaveraceae. It is synthesized in these plants through the benzylisoquinoline alkaloid pathway, originating from the amino acid tyrosine. The compound functions as a biochemical precursor in the biosynthesis of more complex alkaloids.

Formule : C₁₈H₂₁NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 299.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09670