CAS 51034-68-5

2'-Azido-2'-désoxycytidine

Description :

2'-Azido-2'-désoxycytidine, communément appelé AZT ou zidovudine, est un analogue des nucléosides d'une grande importance dans la thérapie antivirale, en particulier pour le traitement du VIH/SIDA. Il se caractérise par la présence d'un groupe azido en position 2′ du sucre désoxyribose, ce qui le distingue du nucléoside naturel cytidine. Cette modification empêche l'enzyme transcriptase inverse, inhibant ainsi la réplication virale. L'AZT est généralement administré sous sa forme phosphate, qui est active dans le métabolisme cellulaire. Le composé présente un profil de toxicité relativement faible dans les cellules humaines, bien qu'il puisse entraîner des effets secondaires tels que la suppression de la moelle osseuse et des troubles gastro-intestinaux. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN viral, entraînant une terminaison de chaîne lors de la synthèse de l'ADN. L'AZT est souvent utilisé en combinaison avec d'autres agents antirétroviraux pour améliorer l'efficacité thérapeutique et réduire le risque de développement de résistance. Le composé est soluble dans l'eau et présente un profil de stabilité modéré dans des conditions physiologiques, ce qui le rend adapté à un usage clinique.

Formule : C₉H₁₂N₆O₄

InChI : InChI=1S/C9H12N6O4/c10-5-1-2-15(9(18)12-5)8-6(13-14-11)7(17)4(3-16)19-8/h1-2,4,6-8,16-17H,3H2,(H2,10,12,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=FEOYKPQEERVCAV-XVFCMESISA-N

SMILES : N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Synonymes :

• 2'-Azidocytidine
• 2′-Deoxy-2′-azidocytidine
• 4-amino-1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytidine, 2'-azido-2'-deoxy-
• NSC 678532
• 2′-Azido-2′-deoxycytidine
• 2'-Azido-2'-deoxycytidine

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS : 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 268.23g/mol

Ref: 54-BUP21128

2''-Azido-2''-deoxycytidine

CAS : 51034-68-5

Formule : C₉H₁₂N₆O₄

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 95.0%

Couleur et forme : White to light yellow powder

Masse moléculaire : 268.2

Ref: 7W-GN2452

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS : 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analogue and azido-modified cytidine that can undergo click chemistry reactions with alkyne, DBCO, or BCN groups.

Formule : C₉H₁₂N₆O₄

Degré de pureté : 98.47%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 268.23

Ref: TM-TNU0230

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS : 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analog derived from cytidine, in which the 2'-hydroxyl group of the ribose is replaced by an azido group (–N₃), while the cytosine base and remaining sugar structure are preserved. This substitution imparts the molecule with bioorthogonal reactivity, enabling its use in chemical biology applications such as nucleic acid labeling via azide-alkyne "click" chemistry. The azido group also sterically and electronically alters sugar conformation and enzymatic recognition, which can affect its incorporation into DNA or RNA by polymerases. Consequently, 2'-azido-2'-deoxycytidine is a useful research tool.

Formule : C₉H₁₂N₆O₄

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Slightly Yellow Powder

Masse moléculaire : 268.2 g/mol

Ref: 3D-NA05412

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Produit contrôlé

CAS : 51034-68-5

Formule : C₉H₁₂N₆O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 268.229

Ref: TR-A884580