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N-Phthaloyl-(S)-phénylalanine

CAS 5123-55-7: N-Phthaloyl-(S)-phénylalanine

Description :N-Phthaloyl-(S)-phénylalanine est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe phtalyle attaché à l'acide aminé phénylalanine. Ce composé présente généralement des propriétés associées à la fois aux acides aminés et aux composés aromatiques, y compris la solubilité dans des solvants organiques et des interactions potentielles avec des systèmes biologiques en raison de sa structure d'acide aminé. Le groupe phtalyle améliore la stabilité et la lipophilie de la molécule, ce qui peut influencer sa réactivité et son activité biologique. N-Phthaloyl-(S)-phénylalanine est souvent utilisé dans la synthèse peptidique et comme groupe protecteur dans la synthèse organique, en particulier dans la formation de liaisons peptidiques. Sa chiralité, dérivée de la configuration (S) de la phénylalanine, est significative dans les applications biochimiques, car elle peut affecter la stéréochimie de biomolécules plus grandes. Dans l'ensemble, ce composé sert d'intermédiaire important en chimie organique synthétique et en biochimie, avec des applications dans les produits pharmaceutiques et la recherche.

Formule :C17H13NO4

InChI :InChI=1S/C17H13NO4/c19-15-12-8-4-5-9-13(12)16(20)18(15)14(17(21)22)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-9,14H,10H2,(H,21,22)/t14-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=VAYRSTHMTWUHGE-AWEZNQCLSA-N

SMILES :O=C(O)C(N1C(=O)C=2C=CC=CC2C1=O)CC=3C=CC=CC3

  • Synonymes :
  • (2S)-2-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  • (2S)-2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  • (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  • (S)-2-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  • (S)-N-Phthaloylphenylalanine
  • (αS)-1,3-Dihydro-1,3-dioxo-α-(phenylmethyl)-2H-isoindole-2-acetic acid
  • 2-Isoindolineacetic acid, α-benzyl-1,3-dioxo-, (S)-(-)-
  • 2H-Isoindole-2-acetic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-α-(phenylmethyl)-, (S)-
  • 2H-Isoindole-2-acetic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-α-(phenylmethyl)-, (αS)-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-N-Phthaloylphenylalanine
  • Voir d'autres synonymes
  • N-Phthaloyl-(S)-phenylalanine
  • N-Phthaloyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
  • N-Phthaloyl-Phenylalanine
  • Phthaloyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
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N-Phthaloyl-Phe-OH

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