CAS 51450-09-0

β-D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-1-thio-, 3,4,6-triacétate

Description :

β-D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-1-thio-, 3,4,6-triacétate, communément appelé un dérivé de la glucosamine, est une molécule de sucre modifiée caractérisée par la présence d'un groupe acétylamino et d'une fonctionnalité thio en position 2, ainsi que de trois groupes acétyle en positions 3, 4 et 6. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques, reflétant sa nature acétylée. La présence du groupe thio introduit une réactivité unique, le rendant utile dans diverses applications synthétiques, en particulier en chimie des glucides et en biochimie. Ses modifications structurelles améliorent son activité biologique et ses applications potentielles dans le développement de médicaments, en particulier dans le ciblage des processus de glycosylation. La structure moléculaire du composé contribue à sa stabilité et à sa réactivité, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse de dérivés de glucides plus complexes. Comme de nombreux dérivés de sucres, il peut présenter une activité optique spécifique, qui peut être utilisée dans des techniques analytiques pour confirmer son identité et sa pureté.

Formule : C₁₄H₂₁NO₈S

InChI : InChI=1S/C14H21NO8S/c1-6(16)15-11-13(22-9(4)19)12(21-8(3)18)10(23-14(11)24)5-20-7(2)17/h10-14,24H,5H2,1-4H3,(H,15,16)/t10-,11-,12-,13-,14+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1NC(C)=O

Synonymes :

• (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• D-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose

CAS : 51450-09-0

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose is a Glycosylation reagent that is used in the synthesis of complex carbohydrates. It can be methylated and fluorinated. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy--bD thioglucopyranose has been shown to be a useful reagent for the synthesis of oligosaccharides. The purity of this compound is >98%. Custom synthesis is available on request.

Formule : C₁₄H₂₁NO₈S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 363.38 g/mol

Ref: 3D-MA10926