CAS 516-54-1

3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one

Description :

3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one, communément connu sous le nom d'allopregnanolone, est un stéroïde neuroactif et un métabolite de la progestérone. Il se caractérise par sa structure, qui comprend un squelette stéroïdien avec un groupe hydroxyle en position 3α et une double liaison en position 5α. Ce composé est connu pour son rôle dans le système nerveux central, où il agit comme un modulateur positif du récepteur GABA_A, influençant l'excitabilité neuronale et contribuant aux effets anxiolytiques et sédatifs. L'allopregnanolone est également impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la régulation de l'humeur, la réponse au stress et la neuroprotection. Sa synthèse se produit principalement dans les glandes surrénales et le cerveau, et elle peut être dérivée de la progestérone par conversion enzymatique. La substance a suscité de l'intérêt dans la recherche liée à la santé mentale, en particulier dans le contexte de l'anxiété et de la dépression, ainsi que dans les applications thérapeutiques potentielles dans les maladies neurodégénératives. Son numéro CAS, 516-54-1, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

InChI : InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (+)-3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one
• (3α)-Allopregnanolone
• (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3α,5α-Pregnanolone
• 3α,5α-THP
• 3α,5α-Tetrahydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-pregnane-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α-hydroxy-
• 5α-Pregnan-3α-ol-20-one
• 5α-Pregnane-3α-ol-20-one
• Allopregnan-3α-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Allopregnanolone (SAGE-547)
• Allotetrahydroprogesterone
• Brexanolone
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-
• Sage 547

Allopregnanolone

CAS : 516-54-1

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 318.50

Ref: 4Z-P-325

Allopregnanolone-d5

CAS : 516-54-1

Formule : C₂₁H₂₉D₅O₂

Masse moléculaire : 323.53

Ref: 4Z-P-3299

5a-Pregnan-3a-ol-20-one

CAS : 516-54-1

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 318.49

Ref: 7W-GL7373

5alpha-Pregnan-3alpha-ol-20-one-17alpha,21,21,21-d4

CAS : 203805-85-0, 516-54-1

Degré de pureté : 98 atom % D

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 322.52

Ref: 3U-D6894

3-Hydroxy-5-Methyl-N-Phenyl-2-1H-Pyridone

CAS : 516-54-1

Formule : C₁₂H₁₁NO₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 201.23

Ref: 4Z-P-325008

(3alpha)-Allopregnanolone-d5

Produit contrôlé

CAS : 516-54-1

Applications Labelled (3α)-Allopregnanolone. (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formule : C₂₁H₂₉D₅O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 323.52

Ref: TR-A547102

(3a)-Allopregnanolone

Produit contrôlé

CAS : 516-54-1

Applications (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain. In 2019, the US Food and Drug Administration approved (3α)-Allopregnanolone as an intravenous infusion for treating postpartum depression.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 318.49

Ref: TR-A547100

Allopregnanolone

CAS : 516-54-1

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Masse moléculaire : 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133070

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one

Produit contrôlé

CAS : 516-54-1

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one is a low potency endogenous steroid that has been shown to have physiological effects in the brain. It is synthesized from progesterone by 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and 5α-reductase type I and metabolized through pregnane X receptor (PXR) and constitutive androstane receptor (CAR). 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one may be involved in the regulation of neuronal death and is found to have a protective effect on experimental models against glutamate induced neuronal death. 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one has also been found to be present at physiological levels in maternal blood, which may be associated with its role in fetal development.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA158661