CAS 516-55-2

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one

Description :

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one, communément connu sous le nom d'allopregnanolone, est un stéroïde neuroactif qui joue un rôle significatif dans le système nerveux central. Il est dérivé de la progestérone et est connu pour ses puissants effets modulateurs sur le récepteur GABA-A, ce qui contribue à ses propriétés anxiolytiques et sédatives. Ce composé se caractérise par sa structure stéroïdienne, présentant un groupe hydroxyle en position 3β et une double liaison en position 5α, qui sont cruciales pour son activité biologique. L'allopregnanolone est synthétisé dans les glandes surrénales, le cerveau et les ovaires, et il est impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la régulation de l'humeur, la réponse au stress et la neuroprotection. Ses niveaux fluctuent au cours du cycle menstruel et peuvent être influencés par des facteurs tels que le stress et les changements hormonaux. La recherche a également indiqué ses applications thérapeutiques potentielles dans le traitement des troubles de l'humeur, de l'épilepsie et d'autres conditions neurologiques. Dans l'ensemble, 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one est un composé significatif tant en endocrinologie qu'en neuropharmacologie.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

InChI : InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (3Beta,5Alpha)-3-Hydroxypregnan-20-One
• (3Β,5Β,9Β,14Β)-3-Hydroxypregnan-20-One
• (3β,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3-Beta-Hydroxy-5-Alpha-Pregnan-20-One
• 3-Deoxo-3β-hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3-Β-Hidroxi-5-Α-Pregnan-20-Ona
• 3-Β-Hydroxy-5-Α-Pregnan-20-One
• 3-Β-Hydroxy-5-Α-Pregnane-20-One
• 3-β-Hydroxy-5-α-pregnan-20-on
• 3Β-Hydroxy-5Α-Pregnan-20-One
• 3β,5α-Pregnanolone
• 3β-Allopregnanolone
• 3β-Hydroxy-5α,17β-pregnan-20-one
• 3β-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3β-Hydroxy-5α-tetrahydroprogesterone
• 5α-Dihydropregnenolone
• 5α-Pregnan-20-one, 3β-hydroxy-
• 5α-Pregnane-3β-ol-20-one
• Allopregnan-3β-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Epiallopregnanolone
• Isoallopregnanolone
• Isopregnanolone
• Nsc 97078
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3β,5α)-
• Sepranolone
• U 0949

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one

CAS : 516-55-2

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : >97.0%(HPLC)(qNMR)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 318.50

Ref: 3B-H1839

Allopregnanolone

CAS : 516-55-2

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to light-yellow crystalline powder

Masse moléculaire : 318.49

Ref: 7W-GP7860

Isopregnanolone

CAS : 516-55-2

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Masse moléculaire : 318.50

Ref: 4Z-P-32110

Alloepipregnanolone

CAS : 516-55-2

Alloepipregnanolone is a pregnane with anesthetic, hypnotic, and sedative properties.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : 99.49% - ≥95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 318.49

Ref: TM-T7646

Isopregnanolone-d5

Produit contrôlé

CAS : 516-55-2

Applications Isopregnanolone-d5 is the isotope labelled analogue of Isopregnanolone (I822200), an derivative used in the preparation of antimicrobial and anti-leukemic steroids.
References Shingate, B. et al.: Chem. Biol. Int., 1, 198 (2011); Jegham, H. et al.: Steroids., 77, 1403 (2012);

Formule : C₂₁H₂₉D₅O₂

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 323.52

Ref: TR-I822202

Isopregnanolone

Produit contrôlé

CAS : 516-55-2

Applications Isopregnanolone is used in the preparation of antimicrobial and anti-leukemic steroids. Intermediate.
References Shingate, B. et al.: Chem. Biol. Int., 1, 198 (2011); Jegham, H. et al.: Steroids., 77, 1403 (2012);

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 318.49

Ref: TR-I822200

(3-β, 5-α)-3-Hydroxypregnan-20-one

CAS : 516-55-2

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 318.501

Ref: 10-F374671

Isopregnanolone

Produit contrôlé

CAS : 516-55-2

Allopregnanolone is a hormone that is synthesized from progesterone in the brain. It has been shown to have therapeutic effects on major depression, anxiety and other mood disorders, as well as seizure disorders. Allopregnanolone also has anti-inflammatory and cardioprotective properties. It binds to GABA receptors in the brain and inhibits the synthesis of glutamate. This leads to an increase in the activity of the anterior cingulate cortex, which is involved in mood regulation, and a decrease in the rate constant for cardiac contractions. Allopregnanolone has been shown to be effective at treating patients with epilepsy who are not responsive to traditional antiepileptic drugs (AEDs). A study conducted at Yale University suggested that allopregnanolone may also be effective for people with Alzheimer's disease. The study found that allopregnanolone improved cognitive function among patients with Alzheimer's disease who had low levels of this hormone.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA67990

Isopregnanolone

CAS : 516-55-2

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Masse moléculaire : 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133143